而整個艦隊全軍覆沒，一部分被殺，另一部分成了奴隸。實際上他林敦的軍事能力並不強，他主要靠的是希臘伊庇魯斯王國的援助。為了報復羅馬人，他林敦人請求伊庇魯斯王國國王皮魯斯打擊背信棄義的羅馬人。正巧皮魯斯也正有統一義大利和巴爾幹的想法，便爽快的答應了他林敦人的請求，率領25000人的軍隊進入了義大利。在赫拉克利亞，皮魯斯第一次與羅馬軍交戰。雖然取得全勝，但也以4000人戰死沙場為代價。這場戰爭被人們稱為“皮魯斯式的戰爭”，即得不償失的戰爭。後來皮魯斯在次年派使者去與羅馬*院要求交換俘虜並承認他林敦等城市的自由，但遭到羅馬人的拒絕。皮魯斯只好再次在阿斯庫魯姆進攻羅馬軍隊，儘管再次勝利，但又付出3500名士兵戰死的代價。潰不成軍的皮魯斯為了儲存實力，於前278年進入了西西里，與當地希臘人一起抗擊迦太基人。在多次戰鬥中，皮魯斯勢如破竹，迦太基人被迫求和。因為軍事上的成就，皮魯斯開始自傲，逐漸看不起西西里各希臘殖民地。對敘拉古的內政更是強行干涉。西西里人逐漸對他產生厭煩情緒，發誓不再幫助他。因此之後的迦太基的戰鬥中皮魯斯節節敗退，不得已撤出西西里戰場。前275年，皮魯斯再次來到義大利土地上，與羅馬人在貝內溫圖進行一場決定生死的惡戰。戰鬥結果是皮魯斯戰敗，只能被迫返回他林敦。前272年，羅馬圍攻他林敦，他林敦投降。因為這次在與希臘人的戰鬥中獲得了甜頭，羅馬人便對富饒的巴爾幹產生了非分之想，期待著有那麼一天可以打進希臘本土，把整個巴爾幹變成自己的領土。
羅馬人逐步佔領保加利亞
羅馬——馬其頓戰爭
前230年，羅馬人第一次進入巴爾幹半島。這次的主要目的是剷除伊利里亞的海盜，讓羅馬人可以在亞得利亞海暢行無阻。這一年，羅馬人第一次在巴爾幹的土地上建立據點，這些據點將來會發揮至關重要的作用，但現在卻一點作用也沒有。因為此時的羅馬人根本就是自顧不暇，還在與強大的迦太基人作戰。坎尼一戰，羅馬人損失慘重，甚至於只剩下了“半個羅馬和半個*院”。看到羅馬的失敗，在西西里的希臘人牆倒眾人推，馬上要求希臘本土的國家來支援他們。前215年，馬其頓國王菲利普五世發現自己的霸業有成功的可能，所以要求與迦太基結盟，藉以削弱羅馬人的實力；並且他還在背後支援希臘殖民地反抗羅馬，撕毀羅馬與他們訂立的合約。可是不幸的是這是他在錯誤的時間作的一個錯誤的決定，非常不高興的羅馬人反撲其大本營，第一次馬其頓戰爭開始。此時的馬其頓已遠不是當年亞歷山大時期的馬其頓，雖然它佔據了半個巴爾幹，但在巴爾幹東部保加利亞本土的色雷斯人和凱爾特人經常對其採取敵視狀態，造成其後院經常起火。而且這些年的戰爭讓馬其頓人的軍力大為削弱，所能集合的軍隊其實只相當於羅馬的兩個軍團而已。不過迦太基人還是希望他能幫助他們在東岸襲擊羅馬人，同時迦太基人還鼓動敘拉古從南岸來夾擊羅馬人。在戰爭進行中迦太基人與馬其頓締結了盟約，不過在使者從迦太基回國的途中，卻被羅馬人的艦隊劫持並殺害。以至於造成了馬其頓人不能確知迦太基人，特別是漢尼拔的動向，讓本來很有希望的進攻羅馬本土的事業半途擱淺、束之高閣。雖馬其頓國王菲利普五世曾率領一支艦隊攻下羅馬本土的阿波羅尼亞，但他卻只是因為一句“一隻羅馬艦隊正在向亞得里亞海駛來”的錯誤報告就倉皇脫離，不能不說真是失敗的可笑，這也註定他永遠成不了亞歷山大大帝。羅馬艦隊由於馬其頓對他的反叛，暫時抽調了一隻艦隊透過亞得里亞海，直抵伊利里亞。如果馬其頓人在半路截擊，完全可以取勝，但由於菲利普五世的軟弱和遲疑，失去了寶貴的時機。正當羅馬的五排槳的大船到達馬其頓本土之時，菲利普五世不僅不迎擊，反而調轉船頭落荒而逃，馬其頓又一次失敗。前214年，為了不失信於迦太基，菲利普五世硬著頭皮再次進攻羅馬，這次不僅全軍覆沒，甚至連剛剛奪下的羅馬城鎮阿波羅尼亞也被羅馬人所收復。從此菲利普五世無奈只能龜縮在國內，只希望能統一希臘就已經心滿意足。羅馬人見馬其頓人不再進攻，便改變方式希望能把這個大國在內戰中消耗掉。打定主意後的羅馬人利用馬其頓人與希臘人的矛盾，於前212年集合了大量與馬其頓有仇的小國，聯合成反馬其頓聯盟——埃託利亞聯盟，該聯盟與馬其頓打了10年內戰，最後兩敗俱傷。前205年，馬其頓與羅馬和埃託利亞聯盟達成和約，決定休戰，不再互相進攻。第一次馬其頓戰爭結束，馬其頓和羅馬都沒有獲得實質