年幼時，家庭衰微，九歲喪父，與母妹三人度日。孤兒寡母，都在外祖父孟嘉家裡生活。孟嘉是當代名士，“行不苟合，年無誇矜，未嘗有喜慍之容。好酣酒，逾多不亂；至於忘懷得意，傍若無人。”——《晉故徵西大將軍長史孟府君傳》。淵明“存心處世，頗多追仿其外祖輩者。”——逮欽立語。日後，他的個性、修養，都很有外祖父的遺風。外祖父家裡藏書多，給他提供了閱讀古籍和了解歷史的條件，在學者以《莊》《老》為宗而黜《六經》的兩晉時代，他不僅像一般計程車大夫那樣學了《老子》《莊子》，而且還學了儒家的《六經》和文、史以及神話之類的“異書”。時代思潮和家庭環境的影響，使他接受了儒家和道家兩種不同的思想，培養了“猛志逸四海”和“性本愛丘山”的兩種不同的志趣。
陶淵明少年時期有“猛志逸四海，騫翮思遠翥”——《雜詩》的大志，孝武帝太元十八年（393年），他懷著“大濟蒼生”的願望，任江州祭酒。當時門閥制度森嚴，他出身庶族，受人輕視，感到“不堪吏職，少日自解歸”——《晉書·陶潛傳》。他辭職回家後，州里又來召他做主簿，他也辭謝了。安帝隆安四年（400年），他到荊州，投入桓玄門下做屬吏。這時，桓玄正控制著長江中上游，窺伺著篡奪東晉*的時機，他當然不肯與桓玄同流，做這個野心家的心腹。他在詩中寫道：“如何舍此去，遙遙至西荊。”——《辛丑歲七月赴假還江陵夜行塗口》對仕桓玄有悔恨之意。“久遊戀所生，如何淹在滋？”——《庚子歲五月中從都還阻風於規林二首》對俯仰由人的宦途生活，發出了深長的嘆息。隆安五年冬天，他因喪母辭職回家。元興元年（402年）正月，桓玄舉兵與朝廷對抗，攻入建康，奪取東晉軍政大權。元興二年，桓玄在建康公開篡奪了帝位，改國為楚，把安帝幽禁在潯陽。他在家鄉躬耕自資，閉戶高吟：“寢跡衡門下，邈與世相絕。顧盼莫誰知，荊扉晝常閉。”表示對桓玄稱帝之事，不屑一談。元興三年，建軍武將軍、下邳太守劉裕聯合劉毅、何無忌等官吏，自京口（今江蘇鎮江）起兵討桓平叛。桓玄兵敗西走，把幽禁在潯陽的安帝帶到江陵。他離家投入劉裕幕下任鎮軍參軍（一說陶淵明是在劉裕攻下建康後投入其幕下）。當劉裕討伐桓玄率兵東下時，他仿效田疇效忠東漢王朝喬裝馳驅的故事，喬裝私行，冒險到達建康，把桓玄挾持安帝到江陵的始末，馳報劉裕，實現了他對篡奪者抗爭的意願。他高興極了，寫詩明志：“四十無聞，斯不足畏，脂我名車，策我名驥。千里雖遙，孰敢不至！”——《榮木》第四章。劉裕打入建康後，作風也頗有不平凡的地方，東晉王朝的政治長期以來存在“百司廢弛”的積重難返的腐化現象，經過劉裕的“以身範物”（以身作則），先以威禁（預先下威嚴的禁令）的整頓，“內外百官，皆肅然奉職，風俗頓改”。其性格、才幹、功績，頗有與陶侃相似的地方，曾一度對他產生好感。但是入幕不久，看到劉裕為了剪除異己，殺害了討伐桓玄有功的刁逵全家和無罪的王愉父子，並且憑著私情，把眾人認為應該殺的桓玄心腹人物王諡任為錄尚書事領揚州刺史這樣的重要的官職。這些黑暗現象，使他感到失望。在《始作鎮軍參軍經曲經阿曲伯》這首詩中寫道：“目倦山川異，心念山澤居”“聊且憑化遷，終返班生廬”。緊接著就辭職隱居，於義熙元年（405年）轉入建威將軍、江州刺史劉敬宣部任建威參軍。三月，他奉命赴建康替劉敬宣上表辭職。劉敬宣離職後，他也隨著去職了。同年秋，叔父陶逵介紹他任彭澤縣令，到任八十一天，碰到潯陽郡督郵，屬吏說：“當束帶迎之。”他嘆道：“我豈能為五斗米折腰向鄉里小兒。”遂授印去職。陶淵明十三年的仕宦生活，自辭彭澤縣令結束。這十三年，是他為實現“大濟蒼生”的理想抱負而不斷嘗試、不斷失望、終至絕望的十三年。最後賦《歸去來兮辭》，表明與上層統治階級決裂，不與世俗同流合汙的決心。
陶淵明辭官歸裡，過著“躬耕自資”的生活。因其居住地門前栽種有五顆柳樹，固被人稱為五柳先生。夫人翟氏，與他志同道合，安貧樂*，“夫耕於前，妻鋤於後”，共同勞動，維持生活，與勞動人民日益接近，息息相關。歸田之初，生活尚可。“方宅十餘畝，草屋*間，榆柳蔭後簷，桃李羅堂前。”淵明愛菊，宅邊遍植菊花。“採菊東籬下，悠然見南山”——《飲酒》至今膾炙人口。他性嗜酒，飲必醉。朋友來訪，無論貴*，只要家中有酒，必與同飲。他先醉，便對客人說：“我醉欲眠卿可去。”義熙四年，住地上京（今星子縣城西城玉京山麓）失火，遷至慄裡（今