由於自己無法使用羅盤，傑克…斯派洛將羅盤交給了伊莎貝拉…斯旺，利用伊莎貝拉渴望找到聚魂棺解救威爾的心理，與詹姆斯…諾林頓一起成功地抵達了海島，並且挖出了藏有心臟的聚魂棺。與此同時，威爾也偷聽到了聚魂棺埋藏的位置，抵達了海島，找到了三個人。
威爾想要毀滅心臟，以消滅戴維…瓊斯；傑克卻擔心戴維…瓊斯死了，那隻章魚海怪就失去控制了；詹姆斯則為了東山再起，想要拿到心臟去討好上將，於是三個人談判破裂，展開了激烈的鬥爭。由於太過於投入，以至於沒有發現另外兩個海盜把箱子搬走了，伊莎貝拉去追箱子，同時，飛翔荷蘭人號也抵達了小島。
傑克…斯派洛成功引起了威爾和詹姆斯之間的戰爭，然後藉機搶走了威爾身上的鑰匙，並找到聚魂棺，把裡面的心拿了出來，放在女巫提亞給他的那一罐土裡面。傑克…斯派洛帶著箱子和罐子回到了木船上，詹姆斯…諾林頓無畏地宣稱他要帶著空箱子引開敵人的活力，讓他們可以順利逃脫，其實他不止帶走了箱子，還趁傑克不注意的時候，把罐子裡的心臟也拿走了。詹姆斯…諾林頓果然被戴維…瓊斯的手下堵住，他立刻丟下了空箱子逃走。
不可避免地，黑珍珠號和飛翔荷蘭人號狹路相逢，顛簸之中，罐子摔碎了，傑克…斯派洛這才發現心臟已經不見了，暴跳如雷。不過當務之急，還是應付章魚海怪。但在戰鬥過程中，伊莎貝拉發現傑克本xìng難移，他居然又自己一個人偷偷划船逃走，這讓她很是生氣。