第二個妓女是她嫁給冒老爺一年後，那時她才十五歲。她興致極高地和冒老爺一起去踏青。在春天綠色的柳絲下的一家茶舍邊，她看見一個女人，面上塗滿粉，胖乎乎的坐在另一張桌上。喝茶期間，這個女人一直在挑逗冒老爺，他當年二十出頭，年輕英俊，又是中了頭榜的舉人。她發覺他不停地看那個肥女人，她也扭頭去看。她看見那個女人右手中指正不停地在左手半握的拳頭中穿插，令人聯想到晚上熄燈過後的事。她說：“什麼鬼女人？”冒老爺假裝若無其事地說道：“別理她，肯定是個妓女。”這次事件使她改變了對妓女的看法，她終於覺得妓女是最不要臉的東西。本來她認為女人天生就該伴男人睡覺，她一直疑心妓女這種說法只是一種惡意中傷，她不相信和男人睡覺還可以掙錢。加之，在閨中看過的大量書籍，都將妓女作為美麗的人來寫，更增強了她天真質樸的想法。但這次，她向那個女人投去了仇恨的目光，因為她想勾引屬於自己的男人。
第三次見到妓女時，她已經老了，對人世間的事大都採取同情的眼光。那是大前年，一位逃難來的陝北女人在如皋成了轟動一時的人物，許多有錢人家為她鬧得雞犬不寧。有一次，老夫人剛巧站在院門邊，看見那個女人竟不知羞恥地裸體走過大街，後來聽說是有人賭她一百兩銀子。她說：“世道變了。”便緊鎖院門，回到廳中，跪在觀音菩薩面前為大明江山祈禱起來。
如今，自己的兒子竟然要娶一個妓女做小老婆，她雖然同意了，內心還是擔心。這也是她急於要見董小宛的原因，她認為在未過門以前還來得及反悔，如果董小宛令她噁心的話。
剛好明天是冒府每年慶賀豐收的日子。所以天亮以後，她就叫來蘇元芳，告訴她去請董小宛，讓她來參加豐收宴和晚上的慶祝儀式。蘇元芳遵命而去。
無論董小宛對自己的應酬能力多麼自信，但坐在滿臉堆笑的婆婆旁邊，她依舊感到了巨大的不安。整個下午，老夫人就這麼慈祥地笑著，對她很親切。但她從拜見老夫人起，就察覺婆婆的笑容中有種考驗的意味。
雖然她知道，為了取得冒府的人們對自己的信任，自己時時都要面對考驗。她也曾私下裡演練過，按照自己設想的情景考慮應對，在想象中自己總是得體地、大方地、優雅地、隨和地、逐漸地消除了他們對妓女的疑慮看法。她首先要做的就是脫去這層引人閒話的舊殼，讓深藏的本質自然表露。同時，她也深深地知道，一個人表現得太好，特別是一個妓女表現得比所有自認清白的人更好，就會引起廣泛的嫉妒。這是她內心最大的難題，她找不到一個合適的中庸之路。她覺得此刻的不安會給自己帶來損害，會給婆婆一個壞印象，畢竟自己還沒有正式過門，這憂慮使她更加不安，她只得幻想冒闢疆突然回家，從而將自己解救出來。現在，自己似乎赤裸裸地呈現在這裡，冒府上下的人都在打量她。
她幾次想借故去幫忙做事，從而緩解籠罩著自己的巨大不安。但每次她剛開口，老夫人便阻止了她。老夫人看著她，從她輕輕地起伏的胸脯，看出她內心的惶惑。董小宛坐在那裡，表面上堅持著平靜，但額角依舊滲出了細小的汗珠。老夫人微笑著從衣袖中掏出一方潔淨的手帕，朝臉上扇扇風，說道：“真奇怪，深秋的天氣還這麼熱。”一邊就用手帕幫董小宛輕拭額角，說道：“瞧你，都出汗了。”董小宛一陣令人不覺的顫慄透過手帕傳到老夫人的手指上，然後透過手臂傳入她的心，老夫人莫名其妙地感動了。當年在她的侄女出嫁時，同樣的動作曾引起同樣的感覺。她慈祥地拍拍董小宛的手說道：“別怕，我在這裡。”
董小宛感動得想哭。老夫人及時地叫她隨便吃水果，並告訴她女人多吃水果，可以讓面板更加水靈。董小宛當然知道這個說法。她記得有一年夏天，她和李香君在媚香樓，兩人都脫得光光地躺在一間房門緊閉的屋子裡，全身貼滿削薄的西瓜皮，以為可以吸收植物的精華，結果倆人都面板過敏，長了許多紅瘡，半個月沒敢應客。董小宛瞧著桌上的桔子、梨子、蘋果，還有葡萄乾。她本來喜歡吃桔子，但這時卻挑選了一枚梨子，這樣可以藉著慢慢削皮來掩飾自己的不安。她低頭慢慢削皮，刀刃在輕輕旋轉。但是，她聽到一絲秋風中夾雜的人們的竊竊私語，聲音極低，但她還是辨出了“秦淮河”三個字，立刻使她一陣顫慄，手中的刀掉到地上。她慌忙低頭彎腰去撿，眼淚從心底朝頭部猛貫而來。
要不是蘇元芳剛好這時走過來，她一定會哭。蘇元芳拉著她的手，說道：“宛妹妹，來幫幫我。”老夫人開恩地允准。
董小宛這