秀吉非常厭惡，叱罵之餘還經常拳腳相加。秀吉為了不與令人討厭的竹阿彌相處，經常到村外的光明寺住宿。
十五歲時，在又被竹阿彌打了一頓後，秀吉終於忍無可忍，拿了一貫錢後離家出走，過起了流浪的生活。為了生計，秀吉先是在尾張與鄰近倒賣些針線、布棉等小商品。當時正處於戰國最混亂的時期，各地大名、土豪有的互相征戰掠奪，有的與寺社力量勾搭成奸，大發不義之財。秀吉在流浪中深刻感受到這種亂世帶來的災難，一種強烈的想結束這種混亂的社會志向在心中牢牢的樹立起來。一個偶然的機會，秀吉被今川義元所屬的遠江國土豪松下加兵衛徵召去了，作了其隨身小姓。加兵衛對秀吉非常照顧，令秀吉非常感激，但是今川軍營中充斥的腐朽風氣卻讓秀吉說不出的厭惡。
１５５４年，受在織田家出仕的一個童年的玩伴的勸說，秀吉來到織田家，作了信長的小姓，邁出了一生重要的一步，當時他的工作主要是在冬天為主上信長暖草鞋。信長很喜歡這個長得像個猴子，但機靈乖巧的侍從，開玩笑的稱秀吉“猿”。在信長這樣的人物身邊侍奉，秀吉的才能逐漸受到主人的重視。一次，清州城的一段城牆倒塌，織田家的許多家臣都沒有辦法修復，信長同意了秀吉的請求，讓他去試試。秀吉詳細瞭解了任務後，將整個工程分為十段，一起動工，一天之內就修好了城牆。還有一次，秀吉被委派管理冬天燒的柴木，透過仔細觀察和精確計算，他得出結論，只用平日燒的三分之一的柴木就足夠了，這大大減輕了領民的負擔。經過這樣的幾次傑出表現，信長對秀吉的能力非常賞識，遂提拔他為正式的武士，讓他作了織田家的家臣。不久，秀吉結婚了，新娘是織田家臣淺野又右衛門的養女禰禰（後來的北政所，戰國三夫人之一），那一年，他二十四歲。
１５６４年，信長進攻美濃時，秀吉再次一鳴驚人，在首席家老柴田勝家等重臣都沒能完成下，他短時間內築成俁城，確立了自己在織田家的地位。在這次任務中，秀吉充分發揮了他智謀、交涉、膽識等諸多過人之處。圓滿的完成任務。信長也開始將其視為得力部下。
１５６８年改名為木下秀吉。開始上洛後，秀吉與佐久間信盛、丹羽長秀共同擔當了進攻南近江六角家的任務，信長進入京都後，又與明智光秀、村井貞勝一起擔任了京都奉行，主管畿內行政。
１５７０年，秀吉又擔任了出使毛利家的任務。
１５７０年４月，信長進攻越前的朝倉家時，親家北近江的淺井長政突然違背與織田家的婚姻關係，與朝倉家聯合夾擊。在形勢極為危急時，秀吉與德川家康主動擔任了殿後的重任，保護信長撤退（金崎殿後）。對秀吉來說，並不只是完成這個任務，更重要的是獲得了信長帶有感激的空前信賴。以信長的性格，這種仇怎能不報。同年６月２８日，信長卷土重來，率織田軍（二萬三千）、德川軍（六千）與淺井軍（八千）、朝倉軍（一萬）激戰於姊川，在這場合戰中，秀吉率領著織田軍七隊中的一隊苦戰，最終織田、德川方取得勝利。但這並沒有消滅朝、淺兩家，因為信長此時正受到四面八方的包圍戰，直到三年後，才滅掉兩家。這期間，秀吉擔任了進攻淺井家的總大將。因此淺井滅亡後，信長把北近江三郡的領地就封賞給了秀吉。
１５７３年，秀吉也在此時改名為羽柴秀吉（羽柴秀吉，取丹羽長秀和柴田勝家姓中各一字），修長濱城為居城，開始以新的身份出現。之後改木下姓為羽柴之後依命令進攻中國地方，征服播磨國、但馬國、因幡國，使備前國和美作國的宇喜多氏服屬，並與毛利輝元作戰。
以後，秀吉依次參加了進攻將軍足利義輝（１５７３。７）、鎮壓伊勢一向一揆（１５７３。９～１０）、殲滅伊勢長島一向一揆（１５７４。７～９）、長合戰（１５７５．５．２１）、越前一向一揆進攻（１５７５．８）、圍攻石山本願寺（１５７６．４～５）、進攻紀伊雜賀、根來（１５７７．２～３）等戰鬥。
１５７６年，秀吉被信長任命為主管中國地方的毛利家的攻略。從此直到信長去世，秀吉都在這條戰線上作戰。在這期間，秀吉還有幾次助戰。１５７７年８月，秀吉奉命援助與上杉謙信纏鬥的柴田勝家。在戰前的軍事會議上，秀吉與這位從出仕起就與自己敵對的織田家首席老臣發生爭執。秀吉一怒之下率部返回長濱城，這直接的結果是勝家在手取川的大敗。秀吉的行為令信長非常憤怒。但是並沒有得到處罰，同年１０月，參加了對叛將松永久秀的討伐。１０月２１日，秀吉被黑田孝高迎進播磨姬路城，開