婚，所以朱莉婭和克里一樣那個時候正和其他人約會呢。他還有他的密友大衛·索恩海灣家中的鑰匙，1986年的時候，他大部分時間住在那頂樓上的一間小臥室裡。其他時候他可能在弟弟卡梅倫位於布魯克林的房子裡打地鋪，或者和他的前法律夥伴兼當時的女友住在一起。
從1987年底到第二年夏，克里又度過了一段按日計費的租房時期，這次他租了愛德華·凱倫的房子，他是個房地產開發商，同時也是克里的支持者。
漂泊年代漂泊年代（2）
在長達三年半的這段漂泊年代裡，克里能把波士頓及其附近六個不同的地方稱之為家。“讓我來描述一下我的生活吧，”克里說道，“那時候我剛被選舉上來，為了償還我為競選欠下的債務，我大部分週末都在全國到處跑。”他說。克里後來在1985年曾對一個參議院委員會說他有一半的時間花在了為競選籌集款項上。“沒有到處跑的時候，我週末都是和我的孩子們一起度過的。”
“1985年競選結束後到現在我在孩子們身上花了很多時間和精力，”克里在1996年的一次採訪中說，“那個時期他們是很需要家長關注的，我的妻子也花了很多時間和他們在一起，我們都非常努力地去做好孩子們的事。”儘管離婚了，克里說在朱莉婭布魯克林家裡的地下室和車庫都還存有他的個人財物。
朱莉婭還在繼續和抑鬱症作鬥爭，1985年她主動住進了一所精神病醫院，因為她覺得自己“愛上了自殺”，需要安全感，這是朱莉婭後來自己說的。對朱莉婭來說，那次搬家是她個人的一次轉折——她終於找到了她所需要的幫助，而且她說她五年後就好了很多。
克里夫婦是1988年最後決定離婚的。那時候，克里身上幾乎一點現金都沒有，還要支付孩子的撫養費、競選遺留的債務以及一些學費。“他幾乎崩潰了。”他過去的一個助手傑克·布拉姆說，“他在財務上、政治上還有感情上都撞了牆。他想發展這一事業，也冒險開始了，但是真的很難，雖然看起來是通往政治成功的一條捷徑他開始明白一切並不是那麼簡單的。”
那時候其他的朋友說，和克里一起出去吃飯或者喝酒的時候他們都會買單。有的說克里那段時間很不平靜也很不開心，儘管表面上看起來他是華盛頓一個成功的、手握重權的政治家。他在80年代後期的很多社會關係都是政治上的交往，來自波士頓的籌款人羅伯特·克羅和約翰·曼寧就是其中的兩位。克里在結交這種政治夥伴的時候還要一個警衛在他身邊，因為擔心如果他和一些同伴一起吃飯時被人看見，隨後他的名字就會出現在當地報紙的閒談專欄上。克里的一個老朋友說，他剛和朋友認識的時候，一般會先面談一次，似乎是要確定一下這個朋友想從他們的友誼中獲取什麼。
克里常去的地方當中有一個是洛克·奧伯（Locke�Ober），一個有著很大餐廳的俱樂部性質的舊幣餐館，在波士頓市中心的一個小巷子裡。這裡幾十年來一直是上層貴族後裔聚集的地方，同時也是這個城市最受商界、政界和社會要人歡迎的午餐會晤場所。
克里還是伊馮（Yvonne）的半正式成員，伊馮是洛克·奧伯內部的一個私人俱樂部，在80年代末90年代初很興旺。一個常去那裡的客人稱它是“名利俱樂部的篝火”，專為年輕、富有、通常還是單身的波士頓人提供結交各界要人的機會，是“波士頓的名流集散地”。
克里個人生活的不安定並未影響到他在政治上的表現。他在參議院的第一年底就獲得了高度評價，因為他很關注當地居民的問題——為馬薩諸塞州的在職培訓、研究和公共設施建設專案爭取到聯邦政府的資金等等。而且他和他的工作人員對市長和其他地方官員都進行了很認真的監督。
但是克里由於一些外交政策問題在世界各地穿梭，也使他在國內受到關注。1986年3月，參議院會長、馬薩諸塞州現任政治諷刺家威廉·巴爾傑在給已退休的美國議院發言人蒂普·奧尼爾的一份推薦書裡極力稱讚了克里。“他剛從菲律賓回來，”巴爾傑說，稱克里是一個“世界參議員”。兩個星期以後，在聖帕特里克節的早餐上，巴爾傑又擰了克里一把，說他“是從遙遠的尼加拉瓜行政區趕來的”。
克里沒有國外考察任務的時候也是到處奔波去作演講。在他的第一個任期內，為了使收支平衡，克里平均每場演講要收取1400美元的酬金，他在參議院的前五年每年能因此收入2�6萬美元。這些錢大部分是智囊團和學校給的謝禮；也有一些來自商業協會比如