馬薩諸塞州銀行家協會或企業如高曼·薩克斯（Goldman Sachs）和謝武倫（Chevron），這些企業或協會希望在議會召開以前對參議員提出有利於自己的立法要求。
克里承認那時候他的經濟緊張。“我幾乎用光了我的老本兒，那時候我實在是囊中羞澀。”他說。關於謝禮的問題，國會1991年已經明令禁止了，克里說：“我沒有接受任何對我的委員會有所企圖的人的謝禮。”除了國外關係委員會，克里在1990年前還在另外三個控制金融利益競爭以及與政府部門關係樞紐的委員會有席位，這三個委員會分別是銀行業、住房與市內政務委員會，商業、科學與交通委員會和小商業委員會。
1986年，克里又投資了2�1萬美元到一個低風險的地產生意，是由他的競選出納員、開發商兼他當時房東的衛斯里·芬奇安排的。在第二年的一本商業小冊子裡，芬奇還炫耀了一番他和克里的關係，他說“在美國參議院的稅收和經濟問題上與克里以及他的同事曾親密合作過”。那時候，克里的發言人克里斯·格里雷還為芬奇利用和克里的關係提升公司知名度進行辯護，他說：“他有權利把他進行的公共服務記錄印到他的小冊子裡，我認為那沒有什麼利益衝突。”
芬奇幫助管理了克里和他當時在參議院的助手羅納德·羅森布里斯對馬薩諸塞州的塞倫和克林頓兩個社群共管單位的投資專案。這些共管單位中有一個在芬奇介紹克里和羅森布里斯成為搭檔時就已經在買賣協議中了，儘管他們三個人都否認芬奇告訴過他們這個訊息。據《環球雜誌》計算，他們在大約六個月中的盈利達到了31％。
克里在很長時間內都說他從來沒有利用他的權力為芬奇的公司贏得生意，但是他承認他被媒體關於這件事情的報道嚇怕了，從那以後開始討厭投資。“我覺得它是合法的，”克里就這件事情說道，“但是媒體上的質疑弄得我太不舒服了，所以在那之後十一年半的時間裡我再也沒有投資過沒在任何專案上投資一分錢。”
漂泊年代漂泊年代（3）
他說是芬奇公寓房事件讓他下定決心賣掉他進入公共辦公室之前在波士頓開的一家甜餅店。“我不希望因此而提出各種問題一個在法納爾大廳私下籤訂的交易。”克里在1996年《波士頓環球報》對他的一次採訪中說道，“我賣了它就從那些事情中抽出身來了。”很多年後，當《波士頓環球報》發現他在芬奇公寓事件之前兩年多曾在議會透過鱷魚島公司進行的減免所得稅投資的有關檔案時，克里也表現了同樣的自我保護本能和對於可能的尷尬局面的恐懼。
1988年，克里在炙手可熱的華盛頓地產市場上賣掉了他在國會山上的房子，於是他的財政情況暫時有所好轉。另一個參議員（也是2004年的總統候選人），來自佛羅里達的羅伯特·格雷厄姆以42萬美元的高價買下了克里的房子。即使算上昂貴的裝修費用，這棟他已經住了三年的房子還是讓他大賺了一筆。
克里用賣房子的錢中的27�5萬美元支付了波士頓聯邦大街一套價值57�5萬美元的單元套房的預付定金。但是後來他賣出海灣的公寓房之後，說買這所住宅簡直讓他“破產”了。80年代末90年代初馬薩諸塞州的房地產市場崩潰的那段時間，克里在1991年6月以44�5萬美元的價格賣出了這套單元房。
這套房子總算讓克里多年以來首次在波士頓有了一個固定的住所，但是現在他在首都華盛頓又無家可歸了。只好再次向朋友求助。其中一位就是鮑勃·法默，他在教育出版業上賺了數百萬美元，成立了杜卡齊斯總統競選基金組織，成為美國民主黨的首席籌款人之一。但他也是從那時起離開波士頓搬到了華盛頓，在頂級的院外活動公司擔任執行經理。
1989年2…3月，可能還有4月份的一段時間，克里佔用了法默的一套租金為每月8000美元的單元住宅的一間臥室，那套房間位於別緻的華盛頓海港綜合建築群，可以俯瞰波托馬克河。克里估計他在那兒一共住了12～14個晚上，法默沒有要租金，克里也沒有主動支付，這件事情在多年以後的競選活動中還成了一個話柄。儘管克里在財政上吃緊，他在參議院的聲譽倒是越來越高，大家都認為他是一個樂天而隨和的人。他英俊，勇敢，能說一口流利的法語，而且他自1988年離婚以後至今未婚。八卦專欄作家把他和女演員摩根·菲爾查德以及凱瑟琳·奧森伯格編排在一起。奧森伯格是一位南斯拉夫公主的女兒，同時也是王朝電視劇公司的明星。《環球雜誌》報道說克里和奧森伯