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但是另外有三個朋友，一直陪他到九江。一個是老朋友陳糙。另外一個是和尚參寥，他和蘇東坡是在徐州認識的，後來在黃州突然出現，和他住了大概一年。在中國古代，沒有人像出家人遊蹤之廣的，不但因他們完全空閒行動自由，也因為他們走到何處都有他們的旅館住，那就是有他們的寺院。參寥決定到九江廬山去祝第三個朋友是道士喬今，他現在大約有一百三十歲，據傳說，後來他又從墳裡復活。到了九江，蘇東坡離開了他本要走的路途，又走了陸路一百多里，為了把這位老道士交給他在興國的一個朋友照顧。喬個喜愛鳥獸，永遠帶著他養的鳥獸一同旅行。據子由說，最後此一老人是被騾子踢傷而死的。又過了幾年之後，一個和尚告訴子由，說最近在某處遇見另一個和尚，那個和尚說他自己是喬今，並且說在黃州結識了蘇東坡。子由打聽那個和尚的樣子，說此話的和尚所描寫的和那個老道士完全一樣。在聽這個故事的那些人之間，有一個是興國太守的兒子，他回家把此事告訴了他父親。為了要證實喬今的死而復生，那位太守下令重開喬今的墳，只發現了一根手杖和兩塊腔骨。屍體不見了。
蘇東坡和參寥一同遊廬山數日。在數百和尚之中曾引起極大的轟動，因為訊息已在他們中間傳開，大家都說“蘇東坡來了！”雖然蘇東坡只寫了三首遊廬山詩，其中一首成了描寫廬山最好的詩。
東坡去看弟弟子由時，三個侄子迎接他，他們是走出八里地前去迎接的。兄弟們已經四年沒見，子由肥胖了些。他看來並不太健康，因為他夜裡費好多時間練瑜珈術。監酒官的辦公室就在一所小破房子裡，既露風露雨又搖搖欲墜，俯首便是江邊。據子由說：“舊以三吏共事，餘至，其二人者適皆罷去，事委於一。晝則坐市區震鹽沽酒，稅豚魚，與市人爭尋尺以自效。夜歸筋力疲廢，輒昏然就睡，不知夜之既旦。旦則復出營職。”
蘇東坡在那兒住了六七天，然後順流而下到九江，好與家屬相會。和家屬一同順長江下行，七月到南京。在南京，朝雲生的兒子才十個月大，患病而死。這對父母是個極大的打擊，尤其是對年輕的母親。蘇東坡在一首記孩子死的詩裡，他說孩子的母親終日在床上躺著，精神恍惚，東坡雖然能擦乾自己的眼淚，聽見朝雲哭，實在難過。東坡有“我淚猶可拭，母哭不可聞”詩句。朝雲沒有再生第二個孩子。
在南京時，蘇東坡去看王安石，王安石已經是疲憊頹唐的老人。蘇東坡和他討論詩與佛學多日，因為二人都是大詩人並深信佛學，自然有好多話說。有一個故事流傳，說蘇東坡一次按固定的韻腳和題目和王安石作詩，勝過了王安石，王安石便中途作罷。二人談話時，蘇東坡直言責備王安石不該引發戰事，不應該迫害讀書人。
蘇東坡說：“我有話要跟你說。”
王安石立刻臉上變色道：“你要提起往事？”
蘇東坡說：“我要說的是國事。”
王安石才鎮靜了一點兒說：“說吧。”
蘇東坡說：“漢唐亡於黨禍與戰事，我朝過去極力避免此等危機。但是現在卻在西北兵連禍結，很多書生都被送往東南。你為何不阻止？”
王安石伸出二指向東坡說：“這兩件事是由惠卿發動，我今已退休，無權干涉。”
蘇東坡說：“不錯，不在其位，不謀其政。不過皇上待你以非常之禮，你也應當以非常之禮事君才是。”
王安石有點煩躁起來，回答說：“當然，當然。今天的話，出在安石口，入在子瞻耳。”他意思是二人所言，切勿傳出此屋，因為他曾一度為呂惠卿所賣，所以如此小心。
二人漫談下去，王安石有點兒前言不搭後語。他說：“‘行一不義，殺一不辜，得天下弗焉。’人非如此不可。”
東坡說：“今之君子，爭減半年‘磨勘’，便不惜殺人。”
王安石笑而不語。
根據好多當代人的記錄，在這一段期間，可以常看見王安石在鄉間獨自騎驢閒行，“喃喃自語，有如狂人”。他有時想到當年已經背棄他的老友，便突然拿起筆來，面色凝重，立刻開始寫一封信。但是片刻之後，他又把筆放下，好像也頗以自己為恥，這些信沒寫完，就永遠擺在那裡了。他仍然繼續寫日記，他死後幾年，奉命把所有的日記交還朝廷