他在密州寫的一首詩，是寄給喬太傅的，綜括熙寧四年至九年，他在杭州、後來在密州那段寫作多產時期他的一般態度：百年三萬日，老病常居半。
其問進憂樂，歌笑雜悲嘆。
顛倒不自知，直為神所玩。
須臾便堪笑，萬事風雨散。
自從識此理，久謝少年伴。
在另一首給孔文仲的詩裡，他流露出對聲勢值赫的官場氣派的蔑視：我本糜鹿性，諒非優轅姿。
金鞍冒翠錦，玉勒垂金絲。
旁觀信美矣，自揣良厭之。
人生各有志，此論我久持。
他人聞定笑，聊與吾子期。
跟著他有朗朗笑聲的歌，我們也聽到怒吼和嘆息；在鴛鴦的鳴聲之外，我們又聽見監獄中的呻吟聲；在水車上漏接的水聲之外，我們又聽到農村老嫗的悲嘆聲；湖濱樓頭的慶祝喧譁聲裡，我們也聽到稀疏灰髮人絕望的幽怨聲。
蘇東坡此人，是不可以預測的。他詩的開端，習慣上總是出之以輕鬆自然，隨之用一兩個歷史上的典故，再往後，誰也不知道會有什麼出現，詩人他自己更不知道。有時，他筆下寫出雖不相連貫的東西，卻構成了驚人的妙文，一首毫無用意的歌，記載剎那之間奇特的印象，然後忽然一變為苛酷、為諷刺、為離有深意的譏評。
他不愧為詩文大家，動起筆來，真是“如行雲流水，常行於所當行，常止於不可不止。”他的風格是屬於那全任自然一發不能自已的一類。在朝廷上最厭惡清議之時，他這種風格是必然會給自己招致麻煩的。
蘇東坡不知道他下一行寫什麼，而且也並不在意。在他那天才橫溢之下，他往往抓住一個題目就接連寫四五首詩，而且用同樣的韻。有一首詩，開始就寫天欲雪的氣氛，他這樣開始：天欲雪，雲滿湖，樓臺明滅山有無。
接到他詩的朋友寄和詩回來，蘇東坡又答以詩寄回去，詩的開頭如下：獸在藪，魚在湖，一入池檻歸期無。
朋友再和，他又寄第三首如下：
東望海，西望湖，山平水運細欲無。
第四首開頭如下：
君不見，錢塘湖，錢王壯觀今已無。
他的第二首詩惹出了麻煩，因為他的思路一直順著魚和獸失去了自由的方向發展下去。從此處一步就會跳到在監獄中被鞭打的囚犯，還有那些囚犯的妻子兒女也被關入監獄的事。在這些長詩裡，他必須押前面字句的韻，而思想也自然要順著那些同韻的字發展。這詩裡有兩個要押的韻腳，一個是“道”，一個是“謀。在一首詩裡他說：“作詩火急迫亡速，”在另外詩裡自然寫出“歲荒無街歸亡速”。在押“謀字韻時，他寫出“孤煙落日不可謀；但在另一首詩寫囚犯時，他又說“鵲則易畫虎難謀——這分明是指暴政了。
蘇東坡這個人，快樂時很難說不快樂，不快樂時也難做快樂狀。好多朋友和他通訊，彼此作詩相酬唱。這時劉絮和李常都在九江。孫覺在湖州，在杭州達北不遠。
這些都是反對王安石新政的一批朋友，現在都在東南各地為官。他們都對時局感到厭惡，因為當時王安石仍未失勢，他們不像以前那麼激烈，意見姑且放在心頭。韓琦和歐陽修已死。富弼和範鎮退隱林下。司馬光潛心治學。張方平縱情飲酒。東坡之弟子由則明哲保身，閉口不言時事。只有蘇東坡不夠圓滑。在看見人民陷於水深火熱之中，這時應當不應當不顧後果，坦率表示自己的感慨，這是一個問題。也許蘇東坡從來沒想過這個問題。所以，他一邊寫令人心曠神。冶可驚可喜的田園詩，同時也寫鄉間並不那麼美麗的詩。他若不是瘋狂不顧利害，便是義憤填胸不能自制。
他知道他的詩很快就會傳到京師，但是他卻毫不在乎。
蘇東坡寫的這些詩，漸漸累積成卷，若認真看看某些行是否足以證明他蔑視當政者的威信，倒也有趣。單獨看，那些句子只是偶一置評；但合起來看，則是些動人的抗暴詩。少數幾個例子，便已足夠。他用平易的文字寫被徵調的人民挖通運河以通鹽船。他以官員之身監督工人，他親眼看見黎明之時，工人聞號聲而聚集開工，他用寥寥幾個字便寫出“人如鴨與豬，投泥相濺驚”在到杭州西南的富陽之行時，他寫出天放晴時清新可喜的詩句，開始如下：東風知我欲山行，吹斷簷間積雨聲。
嶺上晴雲披絮帽，樹頭初日掛鋼化
但是他還是對其它情形閉目不見，他在歌詠“春入深山處處花”時，也寫農民的食糧。農民正在吃竹筍，他說竹筍好吃，但是沒有