髓，不報得，誓不還山。”吳用道：“且教時遷，他會飛簷走壁，可去探聽訊息一遭，回來卻作商量。”時遷聽命去了，無三二日，只見楊林、石勇逃得回寨，備說曾頭市史文恭口出大言，要與梁山泊勢不兩立。宋江見說，便要起兵，吳用道：“再待時遷回報，卻去未遲。”宋江怒氣填胸，要報此仇，片時忍耐不住，又使戴宗飛去打聽，立等回報。
宋江連派時遷、戴宗兩名最出色的間諜，順利竊取了第一手詳細材料：曾頭市紮下五個大寨，曾家五虎和史蘇兩位教師分別坐鎮，靜候廝殺。
宋江和吳用開始有針對性地分組活動了：
曾頭市正南大寨（次子曾密把守），差馬軍頭領霹靂火秦明、小李廣花榮，副將馬麟、鄧飛，引軍三千攻打
曾頭市正東大寨（四子曾魁把守），差步軍頭領花和尚魯智深、行者武松，副將孔明、孔亮，引軍三千攻打
曾頭市正北大寨（長子曾塗、副教師蘇定把守），差馬軍頭領青面獸楊志、九紋龍史進，副將楊春、陳達，引軍三千攻打
曾頭市正西大寨（三子曾索把守），差步軍頭領美髯公朱仝、插翅虎雷橫，副將鄒淵、鄒潤，引軍三千攻打
曾頭市正中總寨（幼子曾升、村長曾弄把守），都頭領宋公明，軍師吳用、公孫勝，隨行副將呂方、郭盛、解珍、解寶、戴宗、時遷，領軍五千攻打
合後步軍頭領黑旋風李逵、混世魔王樊瑞，副將項充、李袞，引馬步軍兵五千，面對曾頭市前鋒史文恭的潰兵。
盧俊義率領燕青，領兵五百，平川小路埋伏（吳用之意）。
後援部隊：關勝、徐寧、水火二將。
此次梁山比第一次遠征，人數多了何止一倍！第一次遠征，晁蓋帶了五千人馬，連自己二十一個頭領；二次遠征，宋江帶了兩萬兩千五百人！大小頭領三十五人，包括正副兩名軍師！可以說，此次遠征，那是美英以雷霆萬鈞之勢欺負伊拉克啊！這支部隊，有馬軍勇將，有步兵精銳，有間諜系統骨幹，有青年近衛軍首腦，有野蠻軍團，有斷後人員，有強力增援，有臥底人質。怎麼看也是一場有勝無敗的毫無懸念戰爭！想輸都困難啊！
曾頭市千不該萬不該，不該將功臣鬱保四當作人質送給對方，宋江利用攻心計，成功瓦解了鬱保四的心理防線，和祝家莊之戰一樣，裡應外合之下，順利打破曾頭市，而頭號通緝犯史文恭，寶馬雖好，卻依舊逃不脫盧俊義的暗算。但是鬱保四也沒有獲得好下場，名列倒數第四位，主要工作是抗大旗，人如其名，落到一個相當鬱悶的地步。
宋江破了曾頭市，盧俊義雖然立了首功，但是他知道，自己遠遠不能捍動宋江的地位，在數度“謙讓”後，宋江理所當然地做上老大的位置，盧俊義當了二把手，也是名義上的“老大”，既成就了晁天王的遺囑，又符合了廣大頭領的願望，估計除了燕青不愉快外，沒有任何人反對。
曾頭市一戰後，梁山已經如日中天，從被動應戰到主動出擊，在收伏了董平張清等人後，梁山終於宣告成熟，進入了全書的最高潮部分：排名次。
曾頭市一戰，確立了宋江領導人身份，為全書的基調埋下深深的伏筆。其實曾頭市之戰，和中國歷史上著名的“漢武帝遠征大宛國”很相似。
漢武帝劉徹是一個著名的好馬人士，公元前104年，漢朝出使西域的使者回報：西域大宛國貳師城出產汗血寶馬，乃是馬中之王。漢武帝用千兩黃金加同馬身等大的金馬來換，遭拒絕。劉徹旋即命令大將李廣利勞師遠征，第一次數萬漢兵經過長途跋涉，十存一二，被佔據天時地利人和的大宛國擊敗；劉徹大怒，再次徵兵十萬，牛馬駱駝共十五萬，大軍浩浩蕩蕩一路西去，雖然經過飢餓、缺水、流沙、土匪和猛獸等天災人禍，最後僅有三萬漢兵兵臨大宛城下，但弱小的大宛國還是無力反抗，城中貴族謀殺了大宛國王后獻城，李廣利順利班師。此次戰利品主要包括好馬幾十匹，中馬三千匹，滿足了漢武帝好大喜功的癖好。
曾頭市和大宛國很相像，都是禍起寶馬，都是對敵戰爭，都是敵師遠征，而結果也出乎意料地相似：被強大的外來勢力消滅了。宋江隱約就是梁山的土皇帝，一個好大喜功的封建皇權支持者。
曾頭市被破後，全市自然遭受了報復，但是梁山大軍班師後，一路經過的州縣秋毫無犯。宋江破了東平東昌兩府，做了一件很有意思的事：打破東平後，除了程太守一家和妓女李瑞蘭一家被殺外，其餘百姓不許侵犯；破了東昌，不僅不殺任何居民，連太守都由於平日清