生病後派了太醫吉平去為他醫治。吉平是洛陽人當時非常有名的醫生。他用藥為董承調理身體並常伴其左右。他注意到董承經常長吁短嘆但不敢直接詢問原因。
元宵節那天吉平準備離開董承家但董承留住他並設宴共飲。兩人喝到深夜時分董承感到睏倦就和衣而睡。突然有人報告說王子服等四人到了董承出去迎接他們進入密室。王子服說：“大事已經安排妥當了！”董承問：“怎麼回事？”王子服告訴他：“劉表聯合了袁紹起兵五十萬共分十路殺來；馬騰也聯合了韓遂起兵七十二萬從北方殺來。曹操已經調動了許昌的全部兵馬去分頭迎敵現在城中空虛。如果我們能聚集起五家僮僕就可以得到千餘人。我們可以乘今晚府中大宴慶賞元宵時將府圍住突入殺之。這是一個不可失去的機會！”董承聽後大喜隨即叫來家奴讓他們收拾兵器自己也披掛上馬綽槍準備出發。他們約定在內門前相會然後同時進兵。夜至二更時分眾兵都已經到齊了。
董承手提寶劍，徒步衝入後堂，看見曹操正在設宴，他大叫一聲：“曹操，你休想逃走！”一劍剁去，卻隨手倒在了地上。他突然驚醒，原來這只是一場夢，但口中仍然不停地罵著“曹操賊子”。
吉平走上前來問道：“你想害曹操嗎？”董承被驚嚇得無法回答。吉平又說：“國舅不必驚慌。我雖然是個醫生，但我從未忘記漢朝。我連續幾天看到國舅愁眉苦臉，嘆息不已，但我不敢直接問你。剛才你在夢中的話已經暴露了你的真實想法，希望你不要隱瞞我。如果有需要用到我的地方，即使滅九族，我也不會後悔！”
董承掩面而哭道：“我只怕你不是真心實意的！”吉平為了表示誠意，咬下自己的一個手指作為誓言。董承於是取出衣帶詔給吉平看，並說：“現在的計劃無法實現，是因為劉備和馬騰各自離開了，我無計可施，因此憂慮成疾。”
吉平說：“不需要各位費心，曹操的性命就掌握在我的手中。”董承問其原因，吉平回答說：“曹操經常患有頭風病，疼痛深入骨髓。每次發作時都會召我去醫治。如果早晚有機會被召去，我只需要用一服毒藥就可以置他於死地，何必動用刀槍呢？”
董承說：“如果能這樣除掉曹操，拯救漢朝社稷的重任就都靠你了！”當時吉平告辭歸去，董承心中暗喜。他步入後堂時突然看見家奴秦慶童和侍妾雲英在暗處竊竊私語，董承大怒並下令捉拿他們要處死。在夫人的勸說下才改為各打四十大板並將慶童鎖在冷房裡。
慶童懷恨在心，在深夜時扭斷了鐵鎖跳牆而出直接進入了曹操的府中告密。曹操將他帶入密室詢問情況，慶童說：“王子服、吳子蘭、種輯、吳碩和馬騰五人在董承的府中商議機密必定是謀害丞相的陰謀。董承還拿出了一段白絹不知道寫了什麼內容。最近吉平也咬指發誓我也看到了。”曹操將慶童藏匿在府中而董承還以為他逃往了其他地方沒有追查。
第二天曹操假裝患有頭風病召吉平來用藥醫治，吉平心中暗想：“這個賊人該死了！”於是他暗藏毒藥進入了曹操的府中，曹操躺在床上讓吉平下藥，吉平說：“這個病一服藥就可以治癒。”他教人取來藥罐當面煎藥，在藥煎到一半時吉平已經暗下了毒藥並親自端給曹操。
曹操知道藥中有毒故意拖延不喝，吉平說：“趁熱喝下去出點汗就好了。”曹操起身說：“你既然讀過儒家經典必然知道禮義，君主有病喝藥臣子應該先嚐；父親有病喝藥兒子應該先嚐。你是我心腹之人為什麼不先嚐一口再給我喝呢？”吉平說：“藥是用來治病的為什麼要人嘗？”吉平知道事情已經敗露了便縱身向前扯住曹操的耳朵將藥灌下去，曹操推開藥碗藥都潑在了地上磚都裂開了。曹操還沒來得及說話左右的人已經將吉平捉拿下去了。
曹操說：“我哪裡有什麼病只是試探你罷了！你果然有害我之心！”於是他叫來二十個精壯的獄卒將吉平押到後園拷問，曹操坐在亭子上將吉平綁倒在地上但吉平面不改色毫無懼色。曹操笑著說：“量你只是個醫生怎麼敢下毒害我？必定有人指使你來你說出那個人我就饒了你。”吉平大聲斥責說：“你是個欺君罔上的賊子天下人都想殺你豈止我一個人！”曹操再三逼問吉平憤怒地說：“我想殺你自己的主意哪裡有人指使我？現在事情敗露了我只求一死而已！”曹操大怒命令獄卒痛打吉平兩個時辰打得他皮開肉綻血流滿地。曹操怕打死了吉平無法對證就命令獄卒將他揪到僻靜處暫且養傷。
曹操下令次日設宴邀請眾大臣飲酒，只有董承託病不來。王子服等人怕曹操生疑，只得都去赴宴。曹操在後堂設席，酒過數巡後