前者喟嘆朝代興亡變化，歲月倏忽變幻，後者感慨執政者的荒淫糊塗和世人的居安忘危，透過這些，我們看到他心底的悲涼。此外，還有不少詠史詩都很出色，最著名的如“一騎紅塵妃子笑，無人知是荔枝來”（《過華清宮》）諷刺天子的荒唐，“東風不與周郎便，銅雀春深鎖二喬”（《赤壁》）感慨歷史變化的難以把握等等，都表現著他透過歷史對現實的關注。
懷古傷今，是不甘沉淪的社會責任感，也是家世門風的傳統和實現理想的抱負所合成的力量在杜牧詩歌中的表現。
然而，當時代的衰頹和自身的懷才不遇使他感到無可奈何時，他也常常以自我曠放來尋求解脫，希望有一種閒適的生活和恬靜的心境，在《湖南正初招李郢秀才》中他說：
行樂及時時已晚，對酒當歌歌不成。千里暮山重疊翠，一溪寒水淺深清。高人以飲為忙事，浮世除詩盡強名。看著白蘋芽欲吐，雪舟相訪勝閒行。
在《九日齊山登高》中又說：“塵世難逢開口笑，菊花須插滿頭歸。但將酩酊酬佳節，不用登臨恨落暉。”這些詩中一面顯著灑脫無羈和看破紅塵似的高逸情致，一面又透出詩人內心的痛苦。尤如那黃昏落日不可挽回，世事和人生都很難勉強，還不如在一時的良辰美景中沉醉，這正是哀中生喜。在《將赴吳興登樂遊原一絕》中，我們更能看出他的心境：
清時有味是無能，閒愛孤雲靜愛僧。欲把一麾江海去，樂遊原上望昭陵。
其實杜牧胸懷大志，常以韜略自負，又何嘗甘於枯守淡泊？當他自稱以“無能”為“有味”，說要逍遙江海的同時，卻又戀戀不捨地回望唐太宗的陵墓，遙想那輝煌的貞觀盛世。
不過，由於杜牧習慣從廣大的歷史上看待現實問題和個人遭遇，性格也比較豪爽開朗，他的詩中雖然有頹唐的成份，卻並不顯得侷促陰暗，相反，無論感慨往事、針砭現實還是抒寫懷抱、描摹自然，都能在憂鬱中透出高朗爽健、意氣風發、俊逸明麗的氣格，這一點有些像劉禹錫。前面舉出的詩可以看出這種特點，下面再錄兩首寫景詩：
遠上寒山石徑斜，白雲深處有人家。停車坐愛楓林晚，霜葉紅於二月花。（《山行》）樓倚霜樹外，鏡天無一毫。南山與秋色，氣勢兩相高。（《長安秋望》）
雖然寫的都是秋景，卻沒有這一類詩常見的衰颯暗淡，倒有些明亮和高朗。
據《云溪友議》載，杜牧曾指責白居易“詩體舛雜”，在杜牧本人所寫《唐故平盧軍節度巡官隴西李府君墓誌銘》中，也曾借李戡之口說元白體詩“纖豔不逞”、“淫言媟語”；而他應命給李賀詩集寫序時又暗示說，李賀詩雖然奇麗譎詭，想象力豐富，但與《楚辭》比起來，“理”不及而“辭”過之（《李賀集序》），也就是詩缺乏思想而過分注重文辭。要革除這兩方面的弊病，自然應該是在內容上要“言及君臣理亂，時有以激發人心”（同上），而在藝術上則要“不務奇麗，不涉習俗，不今不古”，應該力求“高絕”（《獻詩啟》）。的確，他的詩風既沒有元白詩平易滑俗的毛病，也不像李賀那樣雕琢鑱刻，以豔險奇麗取勝。由於杜牧說過“杜詩韓集愁來讀，似倩麻姑癢處抓”（《讀韓杜集》）這樣的話，並寫有《杜秋娘詩》及《大雨行》這樣頗似杜甫、韓愈風格的詩，一般認為他受杜、韓的影響較深。但是，從杜牧所擅長的七律、七絕的語言藝術上來看，他有杜甫那種講究頓挫抑揚、開合迴環的聲律與佈局的特點，但又不像杜甫那麼沉鬱渾厚，更多地有一種高朗俊逸的氣質；而對於韓愈詩較為流暢輕靈的一面，杜牧確有所吸取，而對其最具有強烈特徵的奇崛怪異的風格，杜牧卻沒怎麼採納。他的詩以七絕最為人稱道，其次是七律。
總體上說，是以明麗的意象和俊逸的氣骨，加上他特有的歷史感所形成的詩的深遠開闊的視野，構成了其詩歌的特殊境界。
杜牧與許渾是朋友，杜牧集中又混入了很多許渾的詩，從這點看許渾的詩風似乎和杜牧相似，後世也常有這種看法。其實，他們的詩風還是有顯著差別。
許渾字用晦，丹陽（今屬江蘇）人，大和六年（832）進士，當過睦州、郢州刺史。有《丁卯集》。他的詩作今存很多，超過了李商隱和杜牧，而且全為律、絕。在擅長七律七絕，和格律圓熟、佈局謹嚴、用字精工、詩意警拔等特點上，他的詩確有些像杜牧，如下面兩首，是為人熟悉的名作：
玉樹歌殘王氣終，景陽合兵戍樓空。松楸遠近千官冢，禾黍高低六代宮。石燕拂雲晴亦雨，江豚吹浪夜還風。英雄一去豪華盡，惟有