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作為儒林群像的畫譜，《儒林外史》的鋒芒並不只是停留在科舉考試上。小說中所描寫計程車林人物形形色色，除了周進、范進這一型別外，有張靜齋、嚴貢生那樣卑劣的鄉紳，有王太守、湯知縣那樣貪暴的官員，有王玉輝那樣被封建道德扭曲了人性的窮秀才，有馬二先生那樣對八股文津津樂道而完全失去對於美的感受力的迂儒，有一大群像景蘭江、趙雪齋之類面目各異而大抵是奔走於官紳富豪之門的斗方名士，也有像婁三公子、婁四公子及杜慎卿那樣的貴公子，喜歡弄些“禮賢下士”或自命風雅的名堂，其實只是因為活得無聊……。這些人物並不能簡單地一概歸之為“反面角色”，但他們都從不同意義、不同程度上反映了在讀書人中普遍存在的極端空虛的精神狀況，從而反映出社會文化的萎靡狀態。他們熙熙攘攘奔走於塵世，然而他們的生命是無根蒂的。在這些人物中，像馬二先生好談文章而不識李清照，范進當了一省的學道而不知蘇軾為何人，反映出科舉對士林文化修養的破壞；像上至某“大學士太保公”藉口“祖宗法度”以徇私，下至窮秀才王德、王仁標榜“倫理綱常”而取利，則反映出士林人物在道義原則上的虛偽性。《儒林外史》描摹出這種普遍性的社會景觀，從根本上揭示了封建制度對人材的摧毀和它自身因此而喪失生機。
《儒林外史》中也有一部分為作者所肯定所讚頌的人物，大致可以分為二類：一類是士林中為數不多的賢者，一類是市井小民（其中包括普通民眾和“市井奇人”）。而他們又有共同之處，即信守自身的人生原則，前者不為功名富貴所驅，後者與之絕緣。這一部分人物刻畫得不是很成功。書中的杜少卿有著作者自己的影子，他對當時被定於一尊的朱熹的經解表示大膽的懷疑，在南京遊清涼山時，他一手攜著妻子，一手拿著金盃，一邊走一邊大笑，使路旁遊人都“不敢仰視”，他的身上帶有比較多的離經叛道的味道。但這只是表現出一種生活態度，真正代表作者的社會理想的則是莊紹光、遲衡山、虞博士等“真儒”。在作者看來，他們身上表現出的原始儒學精神可以重建合理合情的社會價值。但這是一種觀念化的、缺乏真實生活基礎的願望，因此他筆下的“真儒”們成了一種賢人政治的符號，性格顯得單調而蒼白。作為全書核心事件的祭祀泰伯祠的場面，也貌似肅穆莊重，實際是腐氣騰騰。寫普通市井人物如牛老爹、卜老爹等時，作者往往把下層社會的忠厚本分視為美德；而所謂“市井奇人”，其實是隱士情調的化身。這表明儘管作者觀察社會弊病的眼光冷峻而深刻，但對於如何糾正這些弊病，他實在有些茫然。由於對原始儒學精神的迷信，他難以從活生生的現實中找到社會變革的方向。
但同時應該注意到，作者透過描寫的這一部分人物，也還是觸及了一個很有意義的問題，即：只有擺脫政治權力體制，人們才有可能保持自身的人格尊嚴。這些人物中也有寫得比較成功的，如傲然以“敗家子”面貌出現的杜少卿，表現了對社會公認價值的蔑視和對自由生活的熱愛。另外有一個沈瓊枝也很引人注意，她是一個被鹽商騙娶為妾而隻身逃至南京、企圖以自身的技藝謀食的奇女子，大膽潑辣，敢作敢為。這一形象，反映出隨著城市經濟的發展，女性開始有了一種掙脫其自古以來的依附性地位的微弱可能性。
《儒林外史》的出現，標誌了中國小說藝術的重大發展。
魯迅《中國小說史略》中曾這樣評價：
迨吳敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指敗�北祝��嫠�潁�仍謔苛鄭黃湮撓制荻�苄常�穸�嚳恚河謔撬擋恐惺加兇慍品澩討�欏�
又說：“是後亦鮮有以公心諷世之書如《儒林外史》者。”在這裡魯迅強調了“公心”，即作者對於世事的譏諷，並非出於因個人遭遇而產生的對某些人物或對社會的激憤，更無譁眾取寵、聳人聽聞的用意，而是出於對社會的真切認識，包含了一種憂患之心。
在把《儒林外史》稱為“諷刺傑作”時，特別要注意的是它的寫實性。以前的小說中，像《金瓶梅》也有諷刺的妙筆，某些不動聲色而入木三分的刻畫手段也為《儒