三十二年（1162）奉命南下與南宋朝廷聯絡。在他完成使命歸來的途中，聽到耿京被叛徒張安國所殺、義軍潰散的訊息，便率領五十多人襲擊敵營，把叛徒擒拿帶回建康，交給南宋朝廷處決。辛棄疾驚人的勇敢和果斷，使他名重一時，“壯聲英概，懦士為之興起，聖天子一見三嘆息”（洪邁《稼軒記》）。宋高宗便任命他為江陰籤判，從此開始了他在南宋的仕宦生涯，這時他才二十三歲。
辛棄疾初來南方，對朝廷的怯懦和畏縮並不瞭解，加上宋高宗趙構曾讚許過他的英勇行為，不久後即位的宋孝宗也一度表現出想要恢復失地、報仇雪恥的銳氣，所以在他南宋任職的前一時期中，曾熱情洋溢地寫了不少有關抗金北伐的建議，像著名的《美芹十論》、《九議》等。儘管這些建議書在當時深受人們稱讚，廣為傳誦，但已經不願意再打仗的朝廷卻反映冷淡，只是對辛棄疾在建議書中所表現出的實際才幹很感興趣，於是先後把他派到江西、湖北、湖南等地擔任轉運使、安撫使一類重要的地方官職，去治理荒政、整頓治安。這顯然與辛棄疾的理想大相徑庭，雖然他乾得很出色，但由於深感歲月流馳、人生短暫而壯志難酬，內心卻越來越感到壓抑和痛苦。
然而現實對辛棄疾是嚴酷的。他雖有出色的才幹，他的豪邁倔強的性格和執著北伐的熱情，卻使他難以在畏縮而圓滑、又嫉賢妒能的官場上立足。他也意識到自己“剛拙自信，年來不為眾人所容”（《論盜賊札子》），所以早已做好了歸隱的準備，並在江西上饒的帶湖畔修建了園榭，以便離職後定居。果然，淳熙八年（1181）冬，辛棄疾四十二歲時，因受到彈劾而被免職，歸居上饒。此後二十年間，他除了有兩年一度出任福建提點刑獄和安撫使外，大部分時間都在鄉閒居。
辛棄疾一向很羨慕嘯傲山林的隱逸高人，閒居鄉野同他的人生觀並非沒有契合之處；而且，由於過去的地位，他的生活也儘可以過得頗為奢華。但是，作為一個熱血男兒、一個風雲人物，在正是大有作為的壯年被迫離開政治舞臺，這又使他難以忍受。所以，他常常一面盡情賞玩著山水田園風光和其中的恬靜之趣，一面心靈深處又不停地湧起波瀾，時而為一生的理想所激動，時而因現實的無情而憤怒和灰心，時而又強自寬慰，作曠達之想，在這種感情起伏中度過了後半生。
“了卻君王天下事，贏得生前身後名，可憐白髮生”（《破陣子》），“卻將萬字平戎策，換得東家種樹書”（《鷓鴣天》），在這些詞句中，埋藏了他深深的感慨。寧宗嘉泰三年（1203），主張北伐的韓侂冑起用主戰派人士，已六十四歲的辛棄疾被任為紹興知府兼浙東安撫使，年邁的詞人精神為之一振。第二年，他晉見宋寧宗，激昂慷慨地說了一番金國“必亂必亡”（《建炎以來朝野雜記》乙集），並親自到前線鎮江任職。
但他又一次受到了沉重打擊，在一些諫官的攻擊下被迫離職，於開禧元年（1205）重回故宅閒居。雖然後兩年都曾被召任職，無奈年老多病，身體衰弱，終於在開禧三年秋天溘然長逝。
雖然，自中原失陷以來，表現對於民族恥辱的悲憤，抒發報國熱情，已經成為文學的中心主題，辛棄疾的詞在其中仍然有一種卓爾不群的光彩。這不僅因為辛棄疾生長於被異族蹂躪的北方，恢復故土的願望比一般士大夫更為強烈，而且因為他在主動承擔民族使命的同時，也在積極地尋求個人生命的輝煌，在他的詞中表現出不可抑制的英雄主義精神。
在抒發報國之志時，辛棄疾的詞常常顯示出軍人的勇毅和豪邁自信的情調，像“要挽銀河仙浪，西北洗胡沙”（《水調歌頭》），“馬革裹屍當自誓，蛾眉伐性休重說”（《滿江紅》），“道男兒到死心如鐵。看試手，補天裂”（《賀新郎》）
等等，無不豪情飛揚，氣沖斗牛。對那些與自己一樣勇於報國的志士，他由衷地加以讚美，與之同聲相應，彼此勉勵，如《水龍吟·甲辰歲壽韓南澗尚書》的慷慨熱情，全然不同於一般俗濫的祝壽詞：
渡江天馬南來，幾人真是經綸手？長安父老，新亭風景，可憐依舊。夷甫諸人，神州沉陸，幾曾回首？算平戎萬里，功名本是，真儒事，公知否？況有文章山斗，對桐陰滿庭清晝。當年墮地，而今試看，風雲奔走。
綠野風煙，平泉草木，東山歌酒。待他年，整頓乾坤事了，為先生壽。
而對於庸俗圓滑、面對民族危亡無所作為的官僚，辛棄疾有一種出於本能的厭惡，在《千年調》中他勾勒了這類人物的醜態：“卮酒向人時，和氣先傾倒。最要然然可可，萬