，頗感孤寂，尤其在清燈照壁，冷雨敲窗的時侯，想起結髮妻子李道清，更想起被自己倉促殯葬的徐霞客。那時夫妻之間志同道合，過了多少溫馨的黃昏，如今卻形單影隻，煢煢孓立，難以排遣心中的淒涼，寂寞和悒鬱。
於是楊雲史開始涉足妓院。陳美美是武漢的名妓，人長得不算十分漂亮，卻一份孤傲的性格，高挑身材，落落大方，而且頗具才情，楊雲史一見鍾情。
這時的楊雲史已年近半百，華髮紅顏，夜夜與陳美美出雙入對，武漢報刊紛紛競登這一豔聞。有些傳播媒體，居然按日登載他們的起居。楊雲史的朋友們代抱不平，只要楊雲史點頭，就打算對這些報刊施加壓力，楊雲史一笑置之，寫了兩首曲寄給報刊作為回答：其一：
妓女千千萬萬，嫖客萬萬千千，輪我做了嫖客，便鬧得瘴氣烏煙。我也莫名其妙，君聽其自然。
其二：
報是他出版自由，嫖是我個人自由，要怪他家家報館，先怪我夜夜春樓。只要風流不下流，這其間何必追究？
陳美美慧眼識名士，她的關心、體貼、妙解風情，使得心情蕭瑟的江東才子深感慰藉。陳美美是不俗的女子，自然不會用職業性的手法籠絡楊雲史，而是一片純情，楊雲史也以大量的熱情投入到她的身上。那時楊雲史的許多詩句中，都能隱約看到陳美美的靚影，像是：“夜半入門人已醉，手扶花影下雕鞍。”“酒後春寒行不得，軍中刁斗已三更。”“何因軟語甜如蜜，皓齒無聲齧荔枝。”於是“風流小杜”的名聲不脛而走，講得惡毒一點的乾脆叫他“娼門才子”。
提到“風流小杜”這個稱號，就要講到楊雲史與梅花的關係。楊雲史愛梅、詠梅、畫梅的嗜好，可以直追宋代隱居孤山自稱“梅妻鶴子”的林和逋。吳佩孚曾經為此贈給楊雲史一聯：天下幾人學杜甫，一生知已是梅花。
楊雲史所畫的梅花，真可說得上是：“疏影橫斜水清淺，暗香浮動月黃昏。”但他畫的梅花從不輕易送人。除了為吳佩孚畫了一幅巨幅梅花外，在武漢特應陳美美之請，在徹夜春雪中，紅袖添香裡，畫成臘梅屏幛四幅，兼題八首七言絕句，其中有句是：“江郎彩筆猶昔，畫了長眉畫折枝；近來英年消磨盡，只畫梅花贈美人。”於是好事者稱他是“風流小杜”。
特別的愛給特別的你，楊雲史投之以木瓜，陳美美報之以裙裾。革命的北伐軍徹底摧垮了吳佩孚的主力部隊，吳佩孚西走白帝，輾轉入川。在革命烈火迅猛，抓住就會殺頭的情況下，楊雲史沒有來得及跟上吳佩孚逃跑的步伐，多虧陳美美把他藏在香閨中，方得順利脫險，過了那個革命風浪尖。藏在陳美美的香閨中，楊雲史天天畫梅題詩，選出最好的一幅送給陳美美，上面題有兩首絕句：其一：
戎馬經年衣滿塵，強歡暫醉暗傷神；平生熱淚黃金價，只贈英雄與美人。
其二：
照眼枝枝紅雪堆，胭脂難買好春回；
羅浮以外非春色，從此楊圻不畫梅。
楊圻是他四十歲以後所改名字，詩中說從此不再畫梅，是他對自身狀況的極度悲觀。他覺得自己年過半百還得靠一個青樓紅粉知已來照顧護持，確實是少年不識愁滋味，到而今識盡愁滋味，欲說還休。名滿天下的名士，權傾一時的大人，混到如此進退失據的境地，夫復何言！對此，陳美美不是同情，而是理解。
等到時局稍微穩定後，楊雲史決定離開武漢北上，陳美美在臨江樓設席為楊雲史餞行。那天風吹野花滿庭香，陳美美不斷勸楊雲史多喝幾杯，問楊雲史什麼時侯還會回來，楊雲史望著滔滔東去的長江水，不知道哪一天還能見到陳美美，別意陣陣襲上心頭，他即席賦詩與陳美美留別：年來范蠡久無家，西塞山前似若耶；
君問歸期載西子，春風流水碧桃花。
楊雲史走後，陳美美很長一段時間拒不接客。天天把自己關在房裡，看著楊雲史給她的梅花，題贈的詩詞，追憶著他的濃情蜜意，她為楊雲史感嘆，覺得他“一例霸才難得主，年年沉醉過新豐。”楊雲史到鄭州後，曾給陳美美寄來一首詩，寫道：年年落魄又經年，典盡春衣習醉眠；
天未生涯差強意，將軍厚我玉人憐。
既懷念吳佩孚對他的知遇之恩，也難忘陳美美的患難真情，把陳美美與吳佩孚相提並論，使陳美美激動不已。
楊雲史不久去了北京，再出關到瀋陽，陳美美漸漸地失去了楊雲史的訊息。由於楊雲史的關係，許多人都熱衷要她陪客，以抬高自己的身價。陳美美為了排遣對楊雲史的思念，為了免除不勝