度，而邱本來完全可以套上煙販子、虐待老婆的帽子。故事中的林黛玉則顯得工於心計、淫蕩成性，通常難以管束。） 返回上海後，林黛玉又看上了唱旦角的伶人路三寶，搞得他神魂顛倒，“至於棄家不顧，父死不奔喪。”（“其手段可謂高妙絕倫。”）林不久便厭棄了路三寶，準備好好享用她的財富，卻不料家產讓賊偷了個精光，“不得已復謀神女生涯”。以後的幾年中，她的相好不斷，其中據說有天津的義和團首領，此人被捕後靠林的說項得以釋放；有一位是天津“極有財力之官吏”，是她從義妹身邊奪走的；還有武昌的一位軍人。1905年，她年將四十，在滿洲官員端方出國經過上海時，148差點就將他拉到自己家裡來款待了，然端方“為左右所諫止”。林頗為失望，據傳她說過，本來指望“誘之來，將挾之以遂餘欲也”。在與男性的一連串關係中，林黛玉不是阻攔男人盡孝道，就是對朋友不忠、處心積慮、詭計多端。惟有保護義和團首領一事為傳記家贊為其一生惡跡中所行惟一好事。 林黛玉的諸多膾炙人口的奇聞軼事在指南書和歷史傳奇中一說再說。有一類故事專講她如何傲慢，不把客人放在眼裡。與她往來的一般都是殷實的商賈，據傳她認定學子亦應加入傾慕者隊伍。一日設宴，備酒水餚饌招待四大名士。宴後將他們集於一室，室內擺滿琴書筆墨，樣樣都是極品。各位儘可享用，但不得出房門；為防止他們逃遁，林已將其鞋子鎖入箱內，達一月之久。其中一個趿著借來的拖鞋急急逃跑，林追上來將其拉回原處。有的書在講這則故事後，將林的行為比作“西人好闢新殖民地之意耳”。話裡的意思是林操縱他人的慾望無以復加。 第二類逸事拿她的年齡尋開心。1898年有一首詩佯稱對林黛玉表敬意，以省略式暗刺其稀疏的眉毛（用了遠山新月的比喻）、大腳、年齡（說應稱她“嫂嫂”）以及據說有七八回的婚姻。 第三類故事圍繞林黛玉同其他妓女的關係。1899年時，一著名的書場邀請林及另外四位名妓前往表演書藝。那四人都不來，不是太忙，就是雨大出不了門，或者對演出排名順序不滿，正生氣。只有林黛玉一人到場，她在故事中顯得比那幾個開通、大方。（從語氣上說，這條逸聞和幾乎所有寫林黛玉的文字形成鮮明對比，後者用的是冷嘲熱諷甚至是譴責的口氣。）然而，看上去她同其他妓女的關係並非完全沒有齟齬摩擦。名妓陸蘭芬年齡、技藝大體與林黛玉相當，講述兩人之間明爭暗鬥的長故事有好幾個版本。陸與林在爭搶旦角路三寶的時候成了對頭，按一種說法是陸佔了上風，從林身邊奪走了他。另一說則將兩人鬥嘴的細節娓娓道來，講她倆同桌陪酒，互相不理睬，但在同客人機智地說笑時，各自都話中帶刺地甩出譏評對方的隱語。林陸不和成了上海小報的熱門話題，149報章詳盡記述客人如何周旋調停而終不成功。最後《遊戲報》有論道：“林陸同墮風塵，以色藝事人，暮楚朝秦，不能自主。”編者說，她們本都是“紅顏薄命，落花流水”，相互之間應學會達觀對待才好。文字資料凡寫到林陸，一般都講權勢人物如何投以青眼，此處則將林陸寫得忍聲吞氣，倒是不多見。不過大眾對林陸齟齬的關注也傳達了另一個資訊：名妓是聰明伶俐的公眾人物，就連其瑕疵怪癖均可供大眾消費。 第四類描寫林黛玉一生心繫轎伕與伶人。據說每次婚姻都是因為她開始同下人調情而出的問題。傳說有一回林讓印度巡捕拘了去，原因是他在一僻靜處看見林與戲子趙某相擁在出租肩輿內。她的一個長期恩客最終放棄了娶她做小的打算，因為她不肯同各色車伕戲子斷絕來往；他甚至逃回江西老家，豈料林尾隨而至，追討散夥撫卹金。還有一次，她重樹豔幟新開張，設宴請客，據傳從前曾同她相好的一個伶人賴著不走，就是不想讓其他男人這一回佔先與她夜度。 民國初期，年紀已不小的林黛玉看上了優伶龍小云並全力贊助他，供給衣食，為他請先生教中英文，還出面運動江蘇督帥，為龍謀了一份閒職，但軍中幕僚群起而攻之，說他原本唱戲，姐姐曾為娼妓，致使龍丟了差事。龍小云轉而與別的妓女相好，竟然賣了林黛玉（傳略並未說明龍對林有什麼樣的所有權），“此為林生平一大恨事，至今與人言及，嗟嘆不已。” 與龍斷絕後，林黛玉在北京生活了一段時間。在她漫長的娼妓生涯中，從一個城市遷居至另一個城市已是常事。在京期間仍得權勢人物青睞。湯化龍系前清官吏，梁啟超的政治同道，支援民國大總統袁世凱。有報道說湯化龍花了三千塊錢欲與她交好，不想只同她握了一次手。1914年林黛玉返回滬上，因年紀大（50歲左右）、閱歷豐，在妓界人稱“大伯伯”