執教時，他去一位學生家看藏書，見到開門的丫頭小腳，頓生興趣。本來他是來看學生所藏的宋版書的，此時心意全亂，匆匆瀏覽，觸景生情給學生寫了一副古人集句：
古董先生誰似我？
落花時節又逢君！
這位學生悟出先生是想得到這個丫頭，自然投其所好，送之。那丫頭行前把小腳洗了又洗。到了辜府，辜鴻銘捉起丫頭的小腳，嗅不到一絲肉香（臭味），趣味索然，差人把丫頭送了回去，並附一信，只書四字“完璧歸趙”……
不幾年，辜鴻銘完成納妾的心願，娶了吉田貞子。貞子漂亮、溫柔，只是大腳。他把貞子比作“鎮靜劑”，只要她陪他睡覺。
辜鴻銘日後聲言：“我的一生有如此之建樹，原因只有一條，就是我有興奮劑和安眠藥（鎮靜劑）日夜陪伴著我。”
辜鴻銘有一次不小心惹惱了這位東洋太太，貞子將門緊閉不理他。辜鴻銘討饒、告罪也無濟於事。三日三夜辜鴻銘寢食難安。他找來一根魚竿，爬上凳子，推開窗戶見到貞子躺在床上，遂煞有其事地釣起桌上魚缸裡的金魚。那魚是貞子從日本孃家帶來的良種珍品。貞子終於忍不住說：“別搗亂了！”辜鴻銘收起魚竿哈哈大笑著說：“我只不過是要把你的話釣出來罷了！”
1904年，愛妾貞子病逝。葬於上海外國人公墓。辜鴻銘親題墓碑“日本之孝女”。並以詩記其殤：
此恨人人有，百年能有幾？
痛哉長江水，同渡不同歸。
然而，辜鴻銘畢竟是個花花世界裡的花花公子，拈花惹草時時有，眠花宿柳處處生。
辜鴻銘擁有嬌妻美妾，總以現身說法向友人宣傳一夫多妻的好處。每說到納妾，他興致特高，妙語連珠。一日，他與兩位美國小姐談妾時說：“妾字為立女，妾者靠手也（elbow…rest），所以供男人倦時作手靠也。”美國小姐反駁：“豈有此理，如此說，女子倦時，又何嘗不可將男人做手靠？男子既可多妾多手靠，女子何以不可多夫乎？”她們以為這下可把辜鴻銘駁倒，不