參加伊比利亞半島的卡斯蒂利亞內戰。
當時，卡斯蒂利亞國王彼得（Peter the Cruel）正和老爸的私生子亨利（Henry of Trastamara）打內戰。
彼得起初給人的印象是殘暴無度、殺人無數，但後來人們認識到，彼得並非暴君，他只是個嚴厲的法律執行者，那是被殺死的都是觸犯法律的人。因此，國內支援彼得的大有人在。
不過彼得在與亞拉岡的十年戰爭，即“兩彼得戰爭”中的表現令國人大失所望。在此期間，彼得親自策劃了一系列暗殺，可是東窗事發，這讓彼得頓時聲名狼藉，而此時爆發的內戰更是讓他走到倒臺的邊緣。
覬覦王位的亨利四處放風說彼得是猶太人，利用國內的反猶運動和哥哥熱火朝天地幹起仗來。
在查理五世指使下，格斯克林帶著慣匪隊伍浩浩蕩蕩地開到伊比利亞半島，幫助亨利打彼得。慣匪們各個心花怒放，法國待膩味了，到卡斯蒂利亞開開洋葷。
彼得的兩個閨女都是愛德華三世的兒媳婦，黑太子愛德華作為父王的全權代表正在法國西南部幫彼得打亨利。查理五世橫插一槓子，讓英法關係再度緊張起來，這也成為百年戰爭第二階段爆發的導火線。
1367年4月，在黑太子愛德華指揮下，英軍擊敗慣匪隊伍，格斯克林再一次當了英格蘭的俘虜。儘管慣匪隊伍慘敗，這對法國來說卻是件大好事，慣匪問題總算得到完美解決。
查理五世一直對格斯克林很看好，倆人的關係有點像秦穆公和孟明視，查理五世不惜大價錢再一次把格斯克林贖了出來。
【查理五世的反擊】
初戰獲勝的彼得並沒按約定向英格蘭支付戰爭費用，黑太子愛德華無奈之下只得在加斯科尼課以重稅，以維持軍隊正常運轉。
不堪重負的加斯科尼貴族向法國尋求幫助，查理五世讓黑太子愛德華到巴黎商量解決辦法。黑太子愛德華心高氣傲，對查理五世的邀請置之不理。
1369年5月，查理五世以加斯科尼問題為藉口，撕毀《佈雷提格尼條約》，向英格蘭宣戰，打響收復領土的第一炮。
與列祖列宗相比，查理五世的戰術非常謹慎，這都是游擊戰專家格斯克林的主意：咱們不與敵人硬拼，要學八路軍痛打小鬼子的辦法，採用遍地開花的戰術，在所有可能的地方找機會就打，集小勝為大勝。
游擊戰術果然奏效，英軍處處碰壁。
對英軍更為不利的是，黑太子愛德華很不是時候的染上水腫病，身體每況愈下；彼得又被格斯克林忽悠到監獄裡，後被亨利親手宰了，當上卡斯蒂利亞國王的亨利遂與葡萄牙、法國結盟，向英格蘭全面開戰。
英格蘭已然處於四面楚歌之中，查理五世趁機對英格蘭控制下的法國鎮甸和城市實施心理戰術：跟著英格蘭只有死路一條！沒費多大功夫，這些地方就改旗異幟，重投法國懷抱。
1370年，格斯克林登臺拜帥，榮升法軍總司令，全權指揮反英戰爭。查理五世不停地對格斯克林說，寡人看好你吆。
曾經兩次被俘的格斯克林沒讓領導失望，他繼續採取謹慎的軍事行動，將城鎮逐個掌握在手裡。相應于格斯克林的游擊戰，英軍發動一系列毀滅性攻擊，但格斯克林巧妙地避敵鋒芒，率領法軍取得一個又一個勝利。
1372年6月22日，卡斯蒂利亞和法國艦隊聯合作戰，在比斯開灣痛殲英格蘭艦隊。英格蘭戰船全部沉沒海底，四百騎士和八千士兵被俘。此一戰結束了自斯盧以斯海戰以來英格蘭制霸英吉利海峽的局面，英格蘭的海上貿易和加斯科尼的安全從此受到嚴重威脅。
至1374年，除加來和阿基坦以外的所有領土全部回到法國懷抱。
失意的英格蘭和得意的法國展開新一輪和談，討價還價的場面在地球上個又一次上演。查理五世獅子大開口，要求自己的權威凌駕於英格蘭之上，這自然得不到愛德華三世的認可，和談就此告吹。
在接下來的三年裡，不幸連續向英格蘭襲來。1376年，名噪一時的黑太子愛德華病逝。翌年，慘遭喪子之痛的愛德華三世駕崩。
英格蘭王位由黑太子愛德華的幼子理查二世（Richard II； 1377—1399年在位）繼承。一時間英格蘭大走下坡路，而法國卻在查理五世統治下蒸蒸日上。
【天主教大分裂】
就在這時，羅馬教會的一系列動盪又把查理五世的注意力轉移到義大利。其實，不僅查理