因此，加入大阪方的，只是一些因為對抗德川家，遭到改易的大名和他們的家臣等一些浪人。這之中有真田幸村、長曾我部盛親、後藤又兵衛（基次）、塙團右衛門（直之）等人，他們有著凜然的氣節，而其他的浪人大多隻是為了填飽肚子才跟從大阪方的。
真田幸村是信州上田城主昌幸的兒子。昌幸雖是一介小大名，卻有著罕見的智謀，曾擊退了家康派來的大久保忠世和平巖親吉等人，在關原之戰中又擋住了沿中山道而上秀忠大軍的進攻，使其延誤了參戰。德川軍遭過的敗北，惟有與信玄三方原之戰和這次進攻真田而已。關原之役後，上田城被家康沒收，幸村被流放到紀州（和歌山縣）的高野山中，做了老百姓。受大野治長之邀，幸村裝扮成山伏潛入了大阪。
長曾我部盛親原是土佐的大名，關原之戰中加入大阪方，戰敗後被沒收領國，在京都落髮為僧，也被大野治長請了出來。後藤又兵衛和塙團右衛門分別是黑田長政和加藤嘉明的家臣，二人都是與主君不和，從主家脫離出來的豪傑。可無論是怎樣的英雄好漢，在這鐵砲發達的戰爭中，也起不了多大的作用哪。
相對於大阪方，家康的陣容則集合了上杉、佐竹、堀尾、前田、藤堂、伊達、淺野、蜂須賀、稻葉、毛利、加藤（明成）、池田、有馬諸大名，和本多忠政、松平忠直、井伊直孝等德川直參，總數十八萬的大軍，十二月六日，向大阪四面八方包圍而來。
這一日，家康布本陣於茶臼山（現在大阪市內的天王寺附近）。大阪方一開始採取籠城的姿態，據說澱君雖身為女流也身著盔甲，在城內四處視察。
十日，攻城戰開始，但看來城無法迅速攻下。率領這樣的大軍進攻，以大炮、鐵砲轟擊，佐竹軍和上杉軍分兵從城的北護城河切入，城還是巋然不動。家康看了後心道：“不行，這真不愧是秀吉築起的難攻不落的巨城哪！”這時，突然間回憶湧上心頭。
那還是這座大阪城剛建好的時候，秀吉洋洋得意地對兩邊的大名們誇耀道：“有誰能想出攻落這座城的方法嗎？”誰也回答不上來。秀吉嘿嘿一笑：“這個嘛，只有填平了城的外壕才能攻進來。除此以外，別無他法。”那個時候，秀吉的威儀真是達到了極點，他認為就是把這樣的秘密說了出來，也沒什麼大不了吧！
“對了，只有這個辦法。所以必須暫時講和。”家康回憶起這些事，心中想道。
家康認為談判的關鍵是打動澱君，於是從京都叫來了側室阿茶之局叮囑道：“女人和女人好說話，你去試試看勸澱君講和吧！”
阿茶之局便按他所講去勸澱君了，但遭到了澱君和秀賴的強烈反對：“事到如今還講和做什麼？”
但家康沒有放棄講和的希望，他向城內的大野治長和織田有樂二人，不斷派出勸其講和的使節，另一方面進行大炮的猛烈轟擊。協助大炮轟擊的，正是不久之前與大阪方反目的片桐且元。且元離開大阪以後，立刻投奔了家康，這次大阪之戰，他也隨軍出戰，且元深諳大阪的建築佈局，所以根據他畫的地圖打出的炮彈，有一顆落在了離澱君房間很近的地方，兩位侍女目睹了這一切，嚇得魂不附體。
畢竟是女人家，澱君也臉色蒼白地叫道：“啊，別打仗了，講和的建議我接受了！”大阪城內，都是澱君一個人說了算，秀賴也唯母命是從，象木村重成、薄田兼相、塙團右衛門那樣的主戰者，不管怎樣反對講和也是無濟於事。
贊成講和者的理由是：“家康已年過七十，命不久矣。現在暫時媾和修好，家康死後，我們再重起大旗吧！”這也並非無理，最後他們終於接受了家康提出的講和條件。
條件是大阪方只得留下城的本丸，填平外壕和二之丸的壕溝。聽說大阪方接受了這一條件，家康撫著胸口放下心來：“謝天謝地。”這一切正中他的下懷。
講和成立。十二月二十日，家康將寫有“秀賴繼續保持現在的地位，不責難大阪城內的武士們”的誓紙交給了大阪方的使者。秀賴方也將“從今以後決不反抗德川家”的誓紙交給了家康。
就這樣，二十五日家康從茶臼山退兵，回京都去了，攻圍軍也紛紛撤圍退兵，只剩下負責填壕工作的本多正純（正信之子）、成瀨正成和安藤直次。被世人所稱的冬之陣，就這樣結束了。
夏之陣
填壕的工事於十二月二十一日開始，家康囑咐留在大阪的諸大名，按照比例各出人夫。於是數萬人的人夫，開始了不分晝夜的埋頭作業。
一開始外壕被填平，這是講和條件中的一款