月笙學到了一門削水果的好手藝。也成為了所有有出現他片段的影片中的固定模式，他熟練地削梨的樣子，不過這門手藝和他成為黑幫大亨其實沒有一點聯絡，用水果刀的手法再好，最多成為個打手或者殺手，更何況削生梨和使刀完全是兩回事情，不然，那些美容店的洗髮妹個個不成了“九陰白骨爪”不二傳人了。
如果生活一成不變的下去，杜月笙的一生就可能和老實本分的王國生類似，到時機成熟的時候，也去盤下某個貨行作作小老闆，當然他的生活並不是這樣延續下去的。關於他離開潘源盛有很多種說法。
屬於野史的描述是，他決心要賺筆大錢，學著別人要外地撈金，然後去了青島，在那裡他當了回小白臉，拐走了掌櫃的七姨太，帶上了她的細軟回上海正式加入了青幫。
戲劇化的看法是，他在某日在水果攤上招呼買主，被一群小流氓敲詐毆打，正好碰上個青幫裡面的大哥級人物，那位大哥只亮了亮身份，小流氓們就貓見耗子般四散，從與那位大哥的叫談，他對於青幫的仰慕無一復加，立志要成為想大哥一樣的幫派頭面人物，所以他離開了水果行，加入了黑幫。
而我認為更加象一個人的生存思考方式的歷史應該是這樣描述的，杜月笙的確想過王國生一樣的小康日子。王國生雖然是黃金榮的學生子，可他不過是為了找個靠山，免得遭到地痞流氓們吸人血般的敲詐，黃金榮是當時法租界的華人捕頭，相當與香港六十年代赫赫有名的華人總探長雷諾，為人極為貪婪錢財，只要每年給他固定的費用，都可以成為他的門徒，而他就成了門徒們的保護扇。據說他自己根本沒有正式參加過青幫的入會儀式，當時青幫為了鞏固自己在上海的地位，等於是給他了個幫會中的地位，黃金榮說穿了是個愛財如命的人，他的為人江湖義氣少了許多，一切都和金錢掛口，所以當蔣介石在上海做股票的時候，也投靠了他門下，王國生除了按時交納黃金榮作為弟子的費用外，並沒有真正進入過青幫。
杜月笙有了一筆小積蓄後，也動了想作小老闆的心思，便向王國生說出了單幹的念頭，王也沒有反對的意思，杜便有了自己的水果攤，他作生意比較誠實，那應該從王身上學到的，就是從來不把爛水果以次充好賣給顧客，可是他畢竟是小本買賣，追求質量卻沒有達到一個獲利的數量級，再加上自己好賭的習慣又沒根除，還要偶而接濟下比他更窮的小兄弟們，很快生意就維持不下去了。這時，他想起了王國生投靠的人，便自然而然地想辦法加入青幫，他的目的無非只有一個，想要繼續在上海生存下去，肯定不會象很多歷史小說中描寫人物時常用的洞悉天下，胸懷大志的那種神人，他就是要能夠吃飽飯。
即使在杜月笙發達之後，他似乎還記得當初想做個水果行小老闆的美好夢想，特地定作了一把水果型手槍，槍中只有一顆子彈，他隨時讓這把水果手槍留在身邊，一旦遭遇不測，他就會用這把槍使自己和最初的夢想一起消亡。
槍中如果只有一顆子彈，那一定是留給自己的。
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第四節 命運的不可逆轉
只看過幾天書的杜月笙終於放棄了要成為水果行小老闆的念頭，青幫的大門就開啟在他面前，如果他當初選擇不進入這個大門，他的命運會如何？這個結論沒有人能夠下，他走進了青幫的大門，帶著許多似乎能夠成立的理由，頭上是中國歷史最糟糕的年代，腳下是法租界灼熱的土地。
我們來看看當時的天和地。控制上海的命脈，就要控制上海的碼頭，即使這話放到今天也是成立的，畢竟遠洋運輸還是最大的商品流通方式，1843年，一個叫巴富爾的英國人成為了該國在上海的第一任領事。這位上尉外交官把自己的首要工作選擇在找一塊軍事要樞上，巴富爾在看過外灘以後赤裸裸地說：“這一圈東西南北的水上屏障，正可以發展英國僑民的獨立勢力，用英國的武力保護這塊“飛地”。黃浦江邊，我們的海軍可以停泊。在這些戰艦上，我們可以看到，必要時感到，我們的力量。我們的政策是透過掌握這些大河，逼迫中國政府提供公正和適當的環境，只有這樣才能保持我們商務關係中的安定”。
其實巴富爾老兄也沒什麼高明之處，他的那些已經成為上校、將軍的上級們在印度早已經有了先例，他們幾乎在印度所有的海港城市建立了自己的貿易站，其中最著名的就是加爾各答，是英國在印度的殖民統治中心，這種卡著你的喉嚨，讓你給他們輸血的作法，是中國經濟當時徹底崩潰的最主要原因。
巴富爾以給英國人