巡撫，也已屬於罕見。但是這一地區歷來號為難治，以海瑞的性格而就任斯職，有識見的人早就料到必然引起不良的後果。事實不出所料，8個月之後，他遇到劾參而被迫退休。
海瑞的新職一經發表，南直隸的很多地方官就自己估計到將會不能見容於這位古怪的上司，因而自動離職或請求他調。縉紳之家紛紛把朱漆大門改漆黑色，以免炫人眼目而求韜光養晦。駐在蘇州的一個宦官把他的轎伕由8人減至4人。舉出這些瑣事，就可以證明新巡撫大人聲勢之迅猛，足以使人震懾。
海瑞下車伊始，就把他的“督撫條約”三十六款在所治各府縣公佈。條約規定：境內成年男子一律從速結婚成家，不願守節的寡婦應立即改嫁，溺殺嬰孩一律停止。巡撫出巡各地，府縣官不得出城迎接，但巡撫可以傳詢耆老聽取他們的控訴。巡撫在各府縣逗留，地方官供給的伙食標準為每天紋銀二錢至三錢，雞魚肉均可供應，但不得供應鵝及黃酒。境內的公文，今後一律使用廉價紙張；過去的公文習慣上在文後都留有空白，今後也一律廢止。自條約公佈之日起，境內的若干奢侈品要停止製造，包括特殊的紡織品、頭飾、紙張文具以及甜食。
這些規定，有的不免失之瑣碎苛細，本來就會生問題的。而他最後的垮臺，則是因為他干預了境內的農田所有權所致。
本朝開國之初，太祖洪武皇帝使用嚴厲的手段打擊豪紳富戶，兩千年來社會的根本問題即士地問題因而得以暫時緩和。中葉以來，這一問題又趨尖銳。高利貸者利用地方上的光棍青皮大量放款於自耕農，利率極高，被迫借款者大多不能償還。一旦放款的期限已到而又無力償還，其所抵押的土地即為放款者所佔有。雖然官方曾規定利率不得超過三分，而且不論借款時間之長短，利息總數不得逾本金之半，但這種規定從來未能認真執行。與上述規定同時，官方還規定土地因不能還貸而被放款者佔有，5年之內，仍可以用原價贖回，這也就在書面上更增加了事情的複雜性。
海瑞之下決心改變這種狀況，不僅是出於保持法律的尊嚴，而且是為了維護道德的神聖。從他的文集中可以看出，他有限制富戶過多地佔有土地、縮小貧富差別的願望。這種衝動使他一往直前，義無反顧。因此，他毫不猶豫地接受了大批要求退田的申請。
南直隸境內的豪紳富戶，最為小戶百姓所痛心疾首的是徐階一家。此人曾任首輔，後為高拱排斥而退休閒住。他的家庭成員，據稱多達幾千，其所佔有的土地，有人說是24萬畝，有人說是40萬畝。上述數字無疑地有所誇大，但徐家為一大家庭，幾代沒有分家，放高利貸的時間也已頗為長久。海瑞把有關徐家的訴狀封送徐階，責成他設法解決，最低限度要退田一半。從他們往來的緘牘中可以看到，徐階被迫接受了海瑞的帶有強迫性的要求。
徐階於海瑞有救命之恩。在他任首輔期間，海瑞因為上書而被繫獄中，刑部主張判處絞刑，徐階將此事壓置。他退職家居以後，聽任家裡人橫行不法，根據當時的法令，他可以受到刑事處分。海瑞強迫他退田，並且逮捕了他的弟弟徐陟，一方面顯示了他的執法不阿，另一方面也多少可以減緩百姓的不滿，體現了愛人以德的君子之風。這種兼顧公誼私情的做法大大地增加了海瑞的威信。
如果海瑞採用懲一儆百的方式，把徐家或其他幾家有代表性的案件廣事宣傳，以使籍富欺貧者知所戒懼，而不是對類似的案件一一追究，那麼，他也許會在一種外張內弛的氣氛中取得成功。然而他的熱情不可收斂。他指定每月有兩天專門收受這一類案件。據他自己的文章中說，他每天要收到三千至四千件稟帖。牽涉面如此之廣，自然一發而不可收拾。
南方的農村大多種植水稻。整片田地由於地形和灌溉的原因劃為無數小塊，以便適應當日的勞動條件。這樣，因為各小塊間肥瘠不同，買賣典當又經常不斷，是以極少出現一個地主擁有連綿不斷的耕地。王世貞和何良俊都記載過當時的實況是，豪紳富戶和小戶的自耕農的土地互相錯雜，“莫知所辨析”。海瑞自己在海南島的田產，據估計不到40畝，卻分成了93塊，相去幾里。這些複雜的情況，使解決農田所有權的問題變得更加困難。
除此以外，利用高利貸以侵蝕獲取他人的產業，還並不限於富戶及其代理人青皮光棍。因為信用借貸的機構並不存在，一個自耕農如果稍有積蓄，他就會設法把積蓄貸之於親戚鄰舍以取得利息，借方即以其田產的一部分作為抵押品。在開始的時候借貸雙方的貧富程度往往相去無幾，然而當借方由於急需而以這種利