堺港隆重宣揚了世間大勢，喝完茶後，才慢慢站到出征隊伍的前面。
秀吉軍隊的裝備更是相當豪華，分外耀眼，令人見之膽寒。曾經在攻打美濃的齋藤龍興時用過的千成瓢簞馬印，在驕陽下光彩奪目。秀吉引以為豪的馬蘭葉羽飾頭盔，也燦爛輝煌。他的相貌甚至也完全變了：畫濃眉，戴鬍鬚，一副新關白的模樣，好像畫中出來的威武壯士。當然，他根本不想和佐佐成政作戰。秀吉確定家康的主力集結於上田城，且已對周圍產生了巨大的威懾力。
秀吉這次出征好像遊山玩水一樣。他故意把織田有樂齋和堺港人推薦的曾呂利新左衛門也編人部隊，每到一處便大肆宣揚：這個新關白既平易近人，又饒有人情味。
成政再怎麼頑固，但由於丹羽長秀業已自殺，家康主力又集結於別處，因此，無人會助他一臂之力。秀吉打算乾脆把成政包圍起來，好好作弄作弄這個有名的頑固之人。這絕無什麼戰術戰略可言，單是要讓人看看，舊時武將和新任關白的手腕和策略有何不同。
從這個意義來講，可以說成政是從未有過地幸運，也是從未有過地不幸。幸運的是，一開始他便性命無虞，不幸的是，雖儲存了性命，卻成了用來證明秀吉之偉大的陪襯。
家康說著“秀吉做得不錯”云云，笑了。此時，秀吉的想法與家康亦是一樣。當秀吉聽信雄派來的密使說家康在上田備戰時，他眯起眼笑了。家康留在駿府坐鎮，被派遣到前線的，有大久保忠世、鳥居元忠、平巖親吉、柴田康忠、岡都長盛、諏訪賴忠、保科正直、松平康國、屋代勝永、三枝昌吉、城昌茂、曾根昌世等，另有井伊直政、大須賀康高、松平康重、牧野康成、菅沼藤藏等，一共動員了一萬五千人。
“在一線派出那麼多兵力，還能兩面作戰？”
秀吉問。但是，他內心還有一個未說出的秘密。他料定家康不會在上田城消耗多少時日。秀吉假想著，當家康大軍深入之時，上杉景勝的越後大軍若能巧妙直入……
戰局的變化實是難以預料。德川的軍隊若在信濃被上杉、真田的聯軍切斷退路，就得在那裡苦戰。如此一來，真田軍隊會抵抗到底，家康和景勝也一定會浴血奮戰，雙方都傷亡慘重，結果兩敗俱傷。繼續下去，德川和上杉便都成了無爪的貓。秀吉不只這麼遐想，還要給他們製造更多相互牽制的機會，這裡面自又隱藏著虛虛實實的煙霧。
因此，雙方都不會撤退，一方在上田城，另一方在北陸，戰事大起。
到了八月初二，家康才開始派人攻打上田城的真田安房守昌幸，他好像在生氣，又好像沒有，偶爾停下攻勢，觀察周邊的形勢，時而前進，時而後退。其間的戰記記載，由於真田軍隊戰備充足、士氣旺盛，使得德川軍隊遭遇苦戰，戰事陷入僵局。
當然，這並不表示家康不再向真田的部隊發動攻勢了，只是他看到了上杉軍隊的到來和秀吉的動向，想在這裡觀察形勢，伺機而動，也藉以觀察在甲信諸地的部隊的能耐。在此期間，駿府城陸續開始重建。
德川氏新家臣的練兵物件真田軍，確實是很難得的對手。新家臣們和昔日為敵的德川軍隊初次攜手作戰，對抗神出鬼沒的真田軍，榮辱與共，雙方自然更加親密，配合更加密切，新來者對德川氏也更加信任。特別是看到井伊直政獨率人馬，追擊率領上杉援軍至信州的藤田能登守，及木曾的小笠原援兵時，他們更是信賴德川氏。
九月二十六，家康根據關於秀吉的訊息，下令上田附近的軍隊考慮撤退。
家康自己在五日前已回到了濱松城，集合留在那裡的諸將，部署完畢；二十六日則命上田軍隊撤回，然後悠然巡視三河的西尾及吉良城。
按計劃攻下北國的秀吉，則重新與上杉景勝結為盟友，回到大坂，開始部署攻打四國之策。
家康唯恐秀吉強大的水軍奇襲三河，才巡視海防工事。但郡裡士氣旺盛，軍備齊全，自不待贅言。
秀吉完成了計劃，家康也在虛虛實實地與之竟爭。
只是，家康沒有消滅真田昌幸父子而撤兵，令小田原北條氏政大為不滿，這原本在預料之中，也是唯一讓他耿耿於懷之事。若氏政知道家康此次攻打真田，其實只是想借機築造駿府城，或許會大怒，甚至會出兵駿河。現在必須對北條氏採取懷柔之策。
十月初三，回到濱松城的家康，開始思量對付氏政父子的策略。他還沒有見到女婿氏直，他打算找個機會和氏政、氏直父子在合適的地方碰個面，讓他們知道，此次的撤兵是為了對抗共同的敵人豐臣秀吉，