他的第一部影片攝於1914年2月2日，名叫《謀生》。這部影片是在塞納特的助手萊爾曼導演下拍攝的，後者為了對法國喜劇表示敬意起見，特將自己的名字叫作亨利·百代·萊爾曼。在這部影片裡，卓別林打扮成一個英國紳士的模樣：頭戴一頂灰色絲絨禮帽，身穿燕尾服，嘴上留著濃濃的八字鬍，鼻架單眼鏡，腳上穿著一雙漆皮鞋。他扮演一個狡猾兇惡的騙子。惡作劇幾乎一直是他在啟斯東公司時代的特色。
卓別林在選擇他那套破舊衣服上曾猶豫過一段時間。他拋棄了八字濃胡，而改用尖角的山羊鬍。不久以後，他替自己規定了下面的打扮：一頂圓頂帽、一撮小鬍子、一雙特大的鞋子、扭屁股的走路姿勢、一根細而短的手杖、一條肥大無比的褲子、一件小得可憐的上衣，裡面穿著一件破舊不堪別出心裁的背心。
所有這些服裝式樣幾乎都是從麥克斯·林戴那裡學來的。夏爾洛的形象很象麥克斯扮演的那個可笑的想保持其尊嚴的窮光蛋。亨利·萊爾曼、麥克·塞納特和瑪蓓爾·瑙曼導演了最初的夏爾洛的影片。當時啟斯東喜劇片的明星是福特·斯特林。他飾演的角色是一個留著山羊鬍子、兇狠、粗暴的美國佬。卓別林在他第四部影片《夏爾洛和雨傘》（原名《陣雨之間》）中，開始和斯特林搭配演戲。這時卓別林已有他自己獨特的服裝，但手裡還沒有那根手杖，因此就不知如何處理手的動作，結果他抓了一把雨傘，當作手杖來使用，並且第一次做出使他成名的那種走路姿勢。人們如果今天重看這部影片，就會看到夏爾洛這一有名的人物是從這部影片起開始誕生的。
他導演的第一部影片《在酒館中被捕》（與瑪蓓爾·瑙曼共同演出），已預示了後來一些有名的主題。這部影片描寫夏爾洛在一家下流的小酒館裡當侍者，在那裡他愛上了姿色出眾而不受騙的明泰·竇菲。他穿了一身漂亮的衣服，到一家大飯店裡，冒充格陵蘭的大使。他一面向瑪蓓爾·瑙曼**，一面暗底下在他的情敵屁股上賜上幾腳，或者在小酒杯裡吹口哨。可是當這個大出風頭的侍者回到小酒館之後，他腰上繫著的一條圍裙暴露了他的身份，他的情敵當場加以揭穿，於是引起了一場大扔奶油蛋糕的戰鬥。
在啟斯東公司工作的一年期間，卓別林共拍了35部影片，這些影片都是一本或兩本的影片。《蒂麗情史》是由塞納特根據有名的小型歌劇拍成的一部電影，由卓別林和瑪麗·德雷斯勒共同主演。
在塞納特那裡，卓別林經歷了必需的即興喜劇的教育。在他周圍，每個演員都有他固定的角色。羅斯各·阿勃克爾扮演一團和氣的胖子、魯莽漢和笨蛋；瑪蓓爾·瑙曼專扮演一個美麗而任性、容易激動又愛無理吵鬧的女人；麥克·斯溫扮演兇狠的歹徒；福特·斯特林扮演暴躁的魯莽漢；卻斯特·康克令扮演昏憒膽小的糊塗蟲。每個角色都有一定的服裝和打扮來表示他的特徵，就如過去波利契內爾、阿勒甘、比埃羅那些人物那樣。
即興演出，自由表演，輕鬆活潑，富有生氣，所有這一切都成為支配這些演員們的特點，這種特點即使在今天也還使啟斯東的舊片具有一種不易模仿的迷人力量。這些影片的藝術和詩意，並非從長時間的反覆思考中得來，而是從臨時的發現，從噱頭和經常不斷的鍛鍊中產生出來的。
正是這些手法，使得26歲的卓別林在幾個月之內就成為有名的喜劇演員。全美國的人爭著要看這位留小鬍子、予人好感的查理的影片。大戰推遲了西歐對卓別林的發現，但是美國的資本家們此時已經瞭解啟斯東公司從卓別林身上發了一筆大財。
托拉斯的崩潰，使這位明星離開啟斯東公司，到獨立製片商那裡工作。安德生（即有名的牛仔布朗柯·比利）把卓別林每星期的薪金提高十倍，而每月只需拍攝一部影片。1915年，這位偉大的喜劇演員參加了愛賽耐公司，成為該公司的演員、編劇和導演。他受聘於愛賽耐公司之時，美國電影正在發生極大的轉變。格里菲斯的《一個國家的誕生》就是在這一時期攝成的。
1914年的大戰標誌著歐洲電影的衰落和美國電影霸權的建立。在電影方面，正象在工業及財政金融方面的情形一樣，大戰加速了遠見的人士所早已預料到的變化。
電影是一種工業，同時也是一種被文化和公眾注意所決定的藝術。光靠大量地製造管絃樂器、紙張和印刷機、畫布和油彩，是不足以產生優美的音樂、文學或繪畫的。當然，這些表現文化的技術基礎，它們的功能決不應予以忽視，但它們卻不象經濟與社會的因素那樣，具有決定性的作用。