記及畢業文憑（英文）三張，下午又取回《遊美同學錄》一冊。兩天後，他再一次“偷書”，差點被人發現，但幸好有驚無險。他在當晚日記中記載：“上午宓又自中文系閱覽室取回《吳宓詩集》一部，以贈與凌道新。宓仍插懸於衣內之胸前，但當眾寫大字報時，宓俯身左偏，《詩集》忽墮於地上。——幸無人注意。”此後的11月2日、12月7日、25日、27日，吳宓又“偷”回一些書。吳宓不但冒險“偷”書，還把拿回來的分給同事閱讀，甚至“贈予”或託人“帶交”尚在“勞改隊”中的“右派分子”凌道新、曹慕樊閱讀。
“批林批孔”運動開始後，吳宓堅決不批孔子。他說，“沒有孔子，中國還在混沌之中”，“寧願殺頭，也不批孔”。結果他被戴上“現行反革命”的帽子。
吳宓1967年12月7日的日記中記載了一件事情：“由系辦公室收到騶掛號寄來書一包，層層封固，賀君代宓用刀（甚費力）開啟之。包內並非《語錄》英譯本而是北京精印之塑膠薄膜燙金字紅封面《毛澤東選集》一部，四冊（小本，橫排）——宓本不需此而擅代訂購；幸劉又辛君願購去，即付宓書價二元，清。書內附騶與宏勳十二月三日稟，又附其‘家中最好的毛主席紀念章’一枚，供宓佩帶者——宓向不佩帶，留存印章盒中。”“回舍後，宓以騶夫婦完全不瞭解宓之性情、思想，所以求媚悅宓之辦法，徒增宓之怫鬱，於是甚怒……”“騶”即吳宓老友吳芳吉之女吳漢騶，“宏勳”即吳漢騶的夫楊宏勳。吳宓託他們買英譯本《毛主席語錄》，只是為了在這樣的時局裡繼續研讀英文用，但二人並不瞭解吳宓的真實想法，為他買了中文版本的《毛澤東選集》，並寄來毛主席紀念章，“徒增宓之怫鬱”。
【師生】
吳宓與錢鍾書的父親錢基博私交甚厚，錢鍾書在考上清華前，吳宓曾讓他在清華旁聽一年，並親自輔導他學習外語。吳對錢鍾書十分欣賞，曾專門寫詩稱讚錢的才華：“才情學識誰兼具？新舊中西子竟通。大器能成由早慧，人謀有補賴天工。源深顧（亭林）趙（甌北）傳家業，氣勝蘇（東坡）黃（山谷）振國風。悲劇終場吾事了，交期兩世許心同。”
1929年，錢鍾書以英文滿分的成績，考入清華大學外文系，成為吳宓的得意門生。他上課從不記筆記，總是邊聽課邊看閒書，或作圖畫、練書法，但每次考試都是第一名，有一學年還得到清華超等的破紀錄成績。吳宓對錢鍾書很是器重，常常在上完課後，“謙恭”地問：“Mr。 Qian的意見怎麼樣？”錢鍾書總是先揚後抑，表現的不屑一顧。吳宓並不氣惱，只是頷首唯唯。
錢鍾書即將從清華外文系畢業前，馮友蘭親自告訴他，將破格錄取他留校繼續攻讀西洋文學研究碩士學位。錢鍾書卻一口回絕，並狂妄地說：“整個清華，葉公超太懶，吳宓太笨，陳福田太俗！沒有一個教授有資格充當錢某人的導師！”（有說這段話是在西南聯大時所說，但據錢鍾書夫人楊絳說，錢鍾書不曾說過此話，吳宓日記中亦無記載，成為文壇一疑案。）不久，有人將錢鍾書的話告訴了吳宓。吳宓一笑了之：“Mr。 Qian的狂，並非孔雀亮屏般的個體炫耀，只是文人骨子裡的一種高尚的傲慢。這沒啥。”
吳宓曾對學生說：“自古人才難得，出類拔萃、卓爾不群的人才尤其不易得；當今文史方面的傑出人才，在老一輩中要推陳寅恪，年輕一代中要推錢鍾書。他們都是人中之龍，其餘如你我，不過爾爾！”
溫源寧寫過一篇《吳宓先生：一個學者、君子》的文章，林語堂將此文譯成中文，刊在他主辦的雜誌《人間世》半月刊上。隨後，溫源寧將此文收入他的《不夠知己》一書。林語堂、溫源寧先後邀請錢鍾書為此書作中文、英文書評。1937年，當時尚在歐留學的錢鍾書為溫源寧寫了一篇名為《吳宓先生及其詩》的書評，發表在國內某知名大報上，文中以錢氏獨有的刻薄肆意地調侃吳宓和毛彥文，使吳宓的“羅曼蒂克愛情”，成為一時笑柄。
隨後，錢鍾書將這篇書評寄給吳宓，並附信一封。吳宓看了書評後大為惱怒，在日記中寫道：“該文內容，對宓備致譏詆，極尖酸刻薄之至。”“謂宓生性浪漫，而中白璧德師人文道德學說之毒，致束縛拘牽，左右不知所可。”更讓吳宓怒不可遏的是書評中還“譏詆宓愛彥之往事，指彥為super…annuated Coquette”（年華已逝的賣弄風情的女子）。吳宓對於錢鍾書這樣形容自己心愛的女子，傷心不已。他感嘆道：“除上帝外，世人孰能知我？”這一次，吳宓不再寬容