，在康熙十年，毅然辭職，過江湖文人的生活。這一年納蘭十七歲，進入國子監，與顧貞觀擦身過。到納蘭四十歲時，他們才見面，相見恨晚。顧貞觀人品與才華讓納蘭相見恨晚，還有納蘭對待朋友的態度，有四大特點：一是真誠，這是必要條件，表現在哪裡？有故事，康熙十五年，二人結交不久，納蘭知道他喜歡浪跡，想要留他在身邊，他於是決定，在明珠相府中開闢出一塊地，專門蓋了幾間茅草房。邀請顧貞觀來長期居住。納蘭還專門寫了詞來邀請：“問我何心，卻構此，三楹茅屋。可學得，海鷗無事，閒飛閒宿？百感都隨流水去，一身還被浮名束。誤東風，遲日杏花天，紅牙曲。塵土夢，蕉中鹿。翻覆手，看棋局。且耽閒滯酒，消他薄福。雪後誰遮簷角翠，雨餘好種牆陰綠。有些些欲說向寒宵，西窗燭。”想自由自在地相親相近，飛來飛去。這足以看得出真誠。顧貞觀評論說， “嗚呼吾哥！其敬我也不啻如兄，其愛我也不啻如弟”。
二是信任，再看兩個小故事。一是納蘭拉兒子到顧貞觀前面，說這是你親侄子，跟兒子說，顧伯父就是你親伯父。在他眼中，顧貞觀是比親兄弟還親的兄弟。二是納蘭將詞作交給顧貞觀整理出版。把創作看作生命的文人，將作品交給別人出版，不亞於託孤。“憑君料理花間課，莫負當初我。”顧貞觀沒有辜負他， 《飲水詞》出版。三是純潔。這種程度像小孩子一樣，不虛偽不掩飾。看納蘭在二十二歲時寫的一首詞：“德也狂生耳。偶然間，緇塵京國，烏衣門第。有酒惟澆趙卅l土，誰會成生此意？不通道，竟逢知己。青眼高歌俱未老，向尊前，拭盡英雄淚。君不見，月如水。 共君此夜須沉醉，且由他，蛾眉謠諑，古今同忌。身世悠悠何足間？冷笑置之而已！尋思起，從頭翻悔。一日心期千劫在，後生緣，恐結在他生裡。然諾重，君須記。”最讓人看不懂的是身份懸殊，納蘭不但沒有老奸巨滑，反而純潔得像個孩子，不在乎身份差異，面對眾人的議論冷笑置之而已。友誼的純粹是最重要的。再看這首詞的開篇是“德也狂生耳”，我也是狂傲的人。貴族門第不過是汙濁之地而已。用了典故，魏晉時期的阮籍，可以翻白眼與青眼，喜歡的就青眼相加，對小人就白眼一翻，轉頭就走。顧貞觀無錢無地位，他們交往的原因是什麼？不是顧貞觀攀附權貴。納蘭面對冷語的態度，納蘭是由他去，這是坦然的。顧貞觀看到後，也是回詞一首，“但結托，來生休悔”。顧貞觀也是堅定地回應了納蘭友情的結托。
後來納蘭去世後，顧貞觀返回家鄉居住，夢見納蘭來說，我們是知己，對友情不能忘懷。雖然我生命短暫，但我希望我的靈魂在你這兒可以找到安身立命之地。顧貞觀納悶時，聽到他兒媳生了兒子，結果一看，長得太像納蘭了。他一想，投胎也要投到顧家。滿月時，顧貞觀夢見，納蘭來各有辭行。他有不祥之兆，果然孫子夭折了。這故事真實性不去考證，但是二人的友情是驚天地的。有學者評價是“率真無飾”，沒有任何虛偽與掩飾的。一個詞人不是性情純潔率真，怎麼會寫出這樣的詞呢？四是重情重義，人世之間有利益之交，可是納蘭從來不間得到，而總是在付出。甚至為朋友，他可以兩肋插刀。不久，二人聯手演繹一段友情故事，成了轟動一時的新聞。順治十四年時有丁酉科考案，有考生舞弊，一時，朝野震驚，順治下旨，將舉人全部押送到北京，由順治親自複試。當時有一個人叫吳兆騫，有毛病，膽小，被押到順治面前時，手抖，不能握筆，最後交了白卷。順治一看，了不得，又是一個不學無術的人，吳兆騫等流放到寧古塔。這是顧貞觀的好友，顧貞觀求納蘭的唯一一件事，是幫他營救吳兆騫。這時案件過去十九年了。這看起來是舉手之勞，納蘭是皇帝的貼身侍衛。可是納蘭沒有同意，顧貞觀寫了兩首詞，將二人交情寫在詞中，納蘭才同意。他說，這事我一定全力以赴，但得給我十年的期限。顧貞觀說，吳兆騫恐怕沒有生還的機會。顧貞觀請求他，納蘭最後承諾得至少五年。這事為什麼這樣難呢？營救難度有三：一是這是順治時的案子，作為兒子康熙不能隨便否定；二是這案件後來成了打壓漢族文人的案子，滿漢關係複雜，要營救，其難度可想而知；三是這是不同派系政治鬥爭的結果。納蘭明珠也是政敵要打擊的物件，納蘭也因此不敢輕易答應。但是儘管這樣，他的友情還是發揮到了極致。他回詞： “絕塞生還吳季子，算眼前，此外皆閒事。知我者，梁汾耳。”答應後，納蘭投入到營救之中，他先想到的是父親。他從來沒為朝政之事，求過父親。納蘭明珠是官場老手，第一反應就是這事幹不得，康熙怎麼能翻案呢？但是納蘭說，