在這方面，同《古詩十九首》及建安詩歌一樣，《詠懷詩》中也反覆發出諸如“人生若塵露，天道邈悠悠”之類對人生短促的感嘆。不過，在《古詩十九首》中，追求現世的享樂，追求友誼和愛情，被當作解脫途徑來歌詠；在建安詩歌中，追求不朽的功業，被視為有限生命的延續。換言之，阮籍以前的詩歌，是把自然規律視為人生不自由的最重要原因，而認為在社會生活中可以找到解脫的道路。而阮籍則不同。他雖然也看到自然規律的作用，但他更強調社會力量對人生的壓迫。
在《詠懷詩》中，逐一排除了可能的解脫道路。“膏火自煎熬，多財為患害”，追逐富貴使人傾軋相爭，以至覆滅；“高名令志惑，重利使心憂”，“千秋萬歲後，榮名安所之？”名和利一樣，使人喪失自我，喪失本性，虛幻無價值。建功立業，確實是阮籍所向往的，但這並不是個人可以隨意選擇的道路。“陰陽有舛錯，日月不常融”，遇與不遇，為命運的偶然所決定，生活在不幸的時代，個人能有什麼作為？家庭、朋友之情誠然是美好的，但黑暗的現實隨時可以奪走它們，愈加喚起人生的悲哀：“一身不自保，何況戀妻子？”“臨觴多哀楚，思我故時人。對酒不能言，悽愴懷苦辛。”而且，人與人之間，更多的是虛偽、怨毒、猜疑、背棄：“人知交友易，交友誠獨難。險路多疑惑，明珠不可幹。”“親暱懷反側，骨肉還相仇。”《詠懷詩》中雖多種寫到對神仙世界的嚮往，但這只是一個虛幻的影子，作者並沒有把它當作真實的追求。甚至，即使能長生，在這樣的世界上也是徒然：“人言願延年，延年將焉之？”
在阮籍看來，現實猶如一張大網，使人無處可逃：“天網彌四野，六翮掩不舒。”在第三十三首中，他還對人生作了一個總的描繪：
一日復一夕，一夕復一朝。顏色改平常，精神自損消。
胸中懷湯火，變化故相招。萬事無窮極，知謀苦不饒。
但恐須臾間，魂氣隨風飄。終身履薄冰，誰知我心焦！
這裡指出，人生由於受到兩種力量的壓迫，因而是極端不自由的。一是人所生存的社會。社會充滿矛盾，充滿危險，一切都不可預測，再多的智慧也不足應付。因而人的一生焦慮重重，如懷湯火。即使你小心翼翼，如履薄冰，躲過了人世的一切危險，另一種力量也必將使你毀滅，那就是死亡。
我們應當注意到，阮籍雖然厭惡司馬氏集團的所作所為，但他並不是從政治上站在曹魏政權的一邊來反對他們。如果說司馬氏奪取曹家天下的手段是虛偽而卑劣的，那麼過去曹丕登上皇帝寶座，還不是用了同樣的手段？作為哲學家的阮籍，他所感受到的是一種具有廣闊歷史意義的悲哀。所以，他在現實中找不到出路。由此在《詠懷詩》中形成一種強烈的生命孤獨感。第一首就表現了這種感情：
夜中不能寐，起坐彈鳴琴。薄帷鑑明月，清風吹我襟。
孤鴻號外野，翔鳥鳴北林。徘徊將何見，憂思獨傷心。
月色如水，寒風拂衣，孤鴻悲鳴，宿鳥驚飛，在這一片冷漠枯索的氣氛中，主人公獨處空堂，徘徊憂思。這裡所描摹的並非實有的場景，也未必隱喻著什麼具體的事件，而只是借詩的意象和意境，用象徵的手法，寄託一種絕對的孤獨感，一種幽深而難以名狀的愁緒。除了這一首外，還有好幾首類似的詩篇。如第十七首，寫遙望整個世界空無一人，唯見失群的鳥獸驚惶奔飛，效果十分強烈。這種從生命本質意義上提出的孤獨感是過去詩歌中從未有過的。
阮籍是特定時代中的悲劇人物。歷史喚起了個性的覺醒，促使人們以極大的熱情去追求人格的尊嚴、生命的完美，追求真誠的道德、自由的生活，卻並不給這種追求以實現的希望。然而阮籍的追求並不是沒有意義的。確實，從未有人像他那樣把人生描繪得如此沉悶、孤獨、陰冷，但這並不純然是消極的東西。它比前人的文學更為深刻地揭示了封建制度壓迫人性的本質。而且，人們從《詠懷詩》中，同時也感受到了對生命的完美的期望和執著的愛戀。它對生命的哀嘆，也是對生命的歌頌。
在中國古代詩歌的發展過程中，《詠懷詩》也帶來了重大的改變。在此以前，詩歌的主體是民歌以及在民歌基礎上發展起來的文人詩，其內涵通常是比較單純的，所表現的大多是具體的問題。阮籍則完全擺脫了對民歌的模仿，把深刻的哲學觀照方式引入詩歌中來，同時巧妙地將它與一系列藝術形象相結合，使詩歌呈現出十分廣闊的視野，包容了十分深沉的內涵。在表現手段上，它多用象徵寓意，形成若即若離、閃爍曲折的