和李贄曾相會於臨川。李贄和達觀在晚明思想界人稱“二大教主”（《萬曆野獲編》），他們的影響對湯顯祖思想的成熟有著重大意義。總的說來，湯顯祖的人生態度有兩點是最顯著的：一是積極用世、希望在政治上有所作為，但在屢遭挫折後，難免以佛、道虛無之說看待現實，視塵世為夢幻，而這種虛幻感卻又並不能完全排除他內心的憤激；一是沿著李贄所代表的方向，強烈反對程朱理學對人性的桎梏。這兩者在他的文學創作中都有突出的表現。
湯顯祖早年創作以詩文為主，他的詩賦集《問棘郵草》曾受到徐渭的讚揚。在反對後七子及其追隨者的模擬與復古文風上，他和徐渭都是有力的人物。在戲劇方面，他最早的作品為萬曆初年所寫的《紫簫記》，未完，後於萬曆十五年改編為《紫釵記》。其餘三劇即《牡丹亭》、《邯鄲記》、《南柯記》，均作於辭官以後的晚年，這四種傳奇以其書齋名合稱《玉茗堂四夢》。
湯顯祖不僅是位優秀的作家，他的文學思想在晚明時代也是具有代表性的。其要點是順應時代變化提出的對於文學創作原則的新認識，大體可以歸納為尊情、抑理、尚奇。
對於文學湯顯祖不是一般地重視其抒情功能，而是把“情”與“理”放在對立地位上，伸張情的價值而反對以理格情。“是非者理也”，“愛惡者情也”，情與理並非並行不悖，而常是“情在而理亡”（《沈氏弋說序》）。“第雲理之所必無，安知情之所必有邪？”（《牡丹亭題辭》）這一論點的重要之處在於它首先是一種具有人本主義色彩的表述，而以此作為文學的出發點，如《耳伯麻姑遊詩序》所說“世總為情，情生詩歌，而行於神”。湯顯祖所說的“情”是指生命慾望、生命活力的自然與真實狀態，“理”是指使社會生活構成秩序的是非準則。理具有制約性而情則具有活躍性，任何時候都存在矛盾。而當社會處於變革時期，情與理的激烈衝突必不可免。在這種情況下尊性抑理，也就是把人追求幸福的權利置於既有社會規範之上，在文學創作中即表現為人性解放的精神。另外，和尊情相聯絡的，是強調“真”。因為情的特點就是真，而在理的約制下，常產生虛偽。
尚奇則主要是強調發揚作者的個性與才能，使生命的靈性表現為獨特的創造，同時有偏重主觀想象的浪漫傾向。湯顯祖對人性在社會陳規的抑制下趨於委瑣、僵死的狀態至為厭惡，《合奇序》雲：“世間唯拘儒老生不可與言文。耳多未聞，目多未見，而出其鄙委牽拘之識，相天下文章，寧復有文章乎？……士有志於千秋，寧為狂狷，母為鄉愿。”性為狂狷，則文易為怪奇。《序丘毛伯稿》進一步說：
天下文章所以有生氣者，全在奇士。士奇則心靈，心靈則能飛動，能飛動則下上天地，來去古今，可以屈伸長短、生滅如意，如意則可以無所不如。
奇士心靈，心靈則富於想象力和創造性，因而文章有生氣。這和袁中郎一派的“性靈說”相近而偏重有所不同。袁中郎年輩晚於湯顯祖，他可能受到湯顯祖的影響。
湯顯祖的《牡丹亭》流傳以後，以沈璟為首的吳江派人士批評它有不協律之病，甚至加以竄改。湯顯祖對此提出強烈抗議，並強調“凡文以意趣神色為主”（《答呂姜山》）。這種態度和他的一貫文學主張也完全是相通的。
二、湯顯祖的戲劇作品
在湯顯祖的四部劇作中，《牡丹亭》（全名《牡丹亭還魂記》，又簡稱《還魂記》）是用力最深、也最能表現其文學思想和藝術才能的一種，在文學史上，與元雜劇《西廂記》同是最著名的愛情劇。故事取材於話本小說《杜麗娘慕色還魂記》，寫南宋時太守杜寶之女杜麗娘私自遊園，在夢中與素不相識的書生柳夢梅幽會，盡男女之歡。醒來幽懷難遣，抑鬱而死。杜寶升官離任，葬女於官衙花園。柳夢梅上京赴試時路過此地，在花園內拾得杜麗娘臨終前的自畫像。他觀畫思人，終於和杜麗娘的陰魂相會。柳夢梅挖墓開棺，杜麗娘起死回生，兩人結為夫婦。後柳夢梅考中狀元，杜寶拒不承認兩人的婚事，最終由皇帝出面解決，全家大團圓。
嚴格說來，《牡丹亭》的有些缺陷是很明顯的：全劇五十五出，結構顯得鬆散冗長，特別是後半部分李全兵亂、杜寶平叛的內容，與愛情主線遊離。最後柳夢梅中狀元、皇帝下旨完婚的結尾，構想亦屬平庸。但此劇在當時引起的反響非同小可。它問世不久，便“家傳戶誦，幾令《西廂》減價”（沈德符《顧曲雜言》），不但為眾多才士所稱賞，而且在社會上引起轟動。婁江女子俞二孃讀《牡丹亭》而哀感身世，含恨而死；杭