層文人，往往輾轉於仕途，混跡於官僚門下，深切熱情的社會意識和民族意識在他們身上逐漸減退，而閒恬庸碌的情調卻越加增多。吳文英的詞大多是應酬唱和、傷時懷舊、詠物寫景之作，正是受了那種社會環境的影響。
吳文英和姜夔一樣精通樂律，十分注重字的聲調安排與音樂曲調之間關係，據他《還京樂》詞序所說，他所作歌詞，有時還“命樂工以箏、笙、琵琶，方響迭奏”來試驗，可見他對保持詞的音樂特性是很認真的。但吳文英的詞風與姜夔有很大不同，如果說姜夔的詞是“疏宕”，那麼吳文英的詞卻是“密麗”。張炎《詞源》以“如七寶樓臺，眩人眼目，碎拆下來，不成片段”評價他的詞，雖因個人好惡上的關係而語帶貶意，還是有其確切的地方。大致說來，吳文英的詞意象比較密集，多用平列的組合，意象的色彩比較穠麗明豔，而意脈斷續跳躍，顯得有些晦澀，正如後人常常指出的，這與李商隱等人的詩風有很深的關聯。以《渡江雲三犯·西湖清明》上闋為例：
羞紅顰淺恨，晚風未落，片繡點重茵。舊堤分燕尾，桂棹輕鷗，寶勒倚殘雲。千絲怨碧，漸路入、仙塢迷津。
腸漫回，隔花時見，背面楚腰身。
這裡共五十一字，疊合了一連串意象，五光十色，令人目眩。
但由於時間、空間的關係以及人、景、情的過渡、轉換都不太清楚，意思也就很朦朧，不容易讀懂。此外如“銀瓶露井，彩箑雲窗，往事少年依約”（《澡蘭