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秘密骷髏會
因為安多佛是一個“冷漠、疏遠、艱難的地方”，小布什決定在耶魯要一切從頭開始。他把耶魯學生名冊上每個同班同學的名字都記了下來，到校園中四處尋找朋友。他加入了一個兄弟會，學業成績低分掠過。因為球藝不夠高超，擠不進大一棒球隊，小布什索性玩起了橄欖球戲——這是正式球賽結束後舉行的餘興遊戲。他在耶魯的日子雖然比在安多佛過得好，但還是沒有什麼人生目標。倉促訂婚的決定，最能說明他這種彷徨的心態。
他在休斯頓的時候，就認識了凱塞琳·沃芙曼（Cathryn Wolfman）。在耶魯的前幾年，他們就開始了遠距離的交往。大三那年的聖誕節，他向她正式求婚。朋友都覺得十分驚訝，因為大學沒有畢業就要結婚，是一件很奇怪的事情，更何況小布什還是個有名的花花公子。但就在家人和朋友慢慢接受此事的時候，他們卻突然解除了婚約。休斯頓的媒體報道，小布什與沃芙曼解除婚約是因為女方是猶太人。但事實上沃芙曼是聖公會信徒，解除婚約另有其因。
萊西·紐豪斯（Lacey Neuhaus）在大學時期就熟識小布什與沃芙曼二人，她認為當初解除婚約的原因是沃芙曼已經有了自己的人生目標，可小布什仍然漫無目標，什麼都不確定。紐豪斯說：“我想當時他還搞不清楚自己有什麼長處。除了棒球，他都不知道自己喜歡做什麼。”小布什到華盛頓看望沃芙曼的時候，女方明顯擁有他所缺乏的人生目標，於是這段關係劃上了句號。
缺乏內在的動力，著實讓小布什痛苦了一陣子。或許這就是他急於加入耶魯的秘密組織——骷髏會（Skull and Bones）的原因之一吧？骷髏會的宗旨是：“將上流階層的懶散後裔改變成品德高尚的領導人。”該組織每年招收15名大四學生，目的是幫助他們成為“好人”，就是所謂的“邦尼斯”（Bonies）。（注：邦尼斯是他們的法文文字遊戲，意思是“好”）這個社團據說是從兄弟會（Phi BetaKappa honor society）分裂出來的，雙方因為在保密問題上意見相左而分裂。這些分裂出來的成員在一間以骷髏頭和十字架形狀骨頭佈置的會堂裡聚會，從而擁有了他們的名稱和徽章。這些人在一棟名叫“墳墓”的樓房聚會，更增添了該組織的神秘性。
有關這個秘密組織的各種傳說流傳已久，包括在會員身上烙印，會員要宣誓效忠於一個世界政府，以及他們秘密研究的巫術等。陰謀論一時四起，甚至有一個網站宣稱他們“捉到”小布什涉入了該組織。但是，如同海倫·梭普（Helen Thorpe）在《德州月刊》（Texas Monthly）的文章中所言：“事情其實一點也不奇怪，只是15個學生定期聚會，彼此認識而已。”骷髏會對小布什最大的影響，除了為他建立一個富家子弟的關係網，就是讓他認識了來自各種背景的“邦尼斯”。在當時的成員中，包括一位正統的猶太教徒唐納·依得拉（Donald Etra）和一位來自約旦的阿拉伯人穆罕默德·沙力（Muhammad Saleh）。
小布什在他的自傳《當盡本分》（A Charge to Keep）中曾提到這個秘密社團，但也說明此舉並未給他帶來任何好處。他寫道：“大四那年，我加入了一個秘密社團——骷髏會。這個社團實在太秘密了，秘密到實在沒什麼好說的。”這樣的說法當然更令人生疑了，其實他早該知道會有這樣的結果。老布什在競選副總統的時候，曾被迫辭去“三邊委員會”（Trilateral mission）的職位，就是因為有人質疑他涉嫌協助外交關係委員會追求一種“新世界秩序”。不管是自己或父親的選戰中，小布什在這些問題上早已引起了各方質疑，他應該可以更加明智地處理這個問題。雖然與骷髏會的牽連將在布什父子的公職生涯中一直不斷地為他們帶來困擾，但這個人際網路卻也為他們開啟了許多重要的管道。
破產公司
多年以後，他說自己很高興回到米德蘭，因為那個舉動回應了他“靈裡感受到的企業呼喚”。這位常春藤畢業生的第一份工作，起薪為每天100美元，負責查閱法院記錄。薪水還算不錯，但他有更大的夢想。他利用一些關係和一個信託基金，為自己買下了一些有潛力的投資合約，沒過多久就創立了一家叫做亞布斯托能源（Arbusto Energy，Arbusto就是西班牙文的“灌木叢”，與西班牙文的“布什”同一個字）的採油公司。但這家公司連續鑽了