條家，他決定征伐北條。
天正十八（1590）年二月，秀吉從京都出發。喜歡浮華鋪張的秀吉如人們想的那樣出動了大軍。先頭部隊已到了沼津，後尾部隊還在美濃和尾張境內，就人數而言，實在是太多了。
秀吉在透過駿河國期間，家康盛情招待。之後家康也加入了秀吉攻擊小田原城的行列。
北條家則已決定了以籠城來對抗秀吉的大軍。另外，在小田原城之外，有山中、韭山二城，控制著箱根。秀吉與家康商量作戰道：“敵人主力守在小田原城，沒有半點出城一戰的動靜。所以我們先把山中、韭山二城攻下來怎麼樣？”
家康道：“好極了，如果敵人主力出城救援的話，就由在下來對付吧！”秀吉張嘴哈哈大笑：“德川閣下作為前鋒，我擔任總指揮的話，朝鮮、明（中國的明朝）百萬之兵也不在話下，區區北條更不是什麼問題了！”一時意氣風發，儼然北條已是囊中之物。
箱根之城不久就攻陷了，秀吉軍如海潮般包圍小田原城，想破城而入。家康於城東佈陣，以之為起點呈半圓型依次是：織田信雄、蒲生氏鄉、羽柴秀勝、羽柴秀次、宇喜多秀家、織田信包、長岡忠興、池田輝政、堀秀政、丹羽長重，海上則佈滿了長曾我部元親、九鬼嘉隆、毛利輝元的兵船，總兵力達十四萬八千。秀吉以箱根湯本早雲寺為本部進行指揮，後來進一步在俯視著小田原城的石垣山佈陣。
秀吉擁有如此之多的大軍，也絕沒有輕易進攻，在對方出城一戰之前，悠然自得地持續著不絕的包圍。他為了使小田原城中的人們厭倦戰爭、減少戰意，特意在城外舉行茶會，跳舞，不斷想出各種消遣的花樣。
那些飽受風雨之苦，露天席地的人們都愕然道：“這也算戰爭嗎？簡直就跟遊山玩水一樣啊！”
奧州（東北地方）的大名伊達政宗趕來與秀吉見面也是這時候發生的事。
在陣中，秀吉的隨從常常很少。井伊直政在家康的耳邊悄悄說：“現在正是個好機會，把秀吉幹掉吧！”
家康搖搖頭：“我既然接受了秀吉的託付，就不能幹這樣背信棄義的事。能否取得天下是由命運來決定的，人力無可挽回。”
小田原攻城戰持續了很長時間，北條家一直討論是戰是降，但始終無從決定，這就是現在我們把長期懸而未決的會議稱為“小田原評定”的由來。
然而，在這樣的長時間對峙之下，比起進攻一方，防禦一方更先產生了倦膩，不斷有背叛者脫離己方陣線，人心惶惶。即使小田原城固若金湯，但人心已被攻陷了。
終於，北條氏直向秀吉提出了投降。氏直的父親氏政自殺，氏直被流放到高野山。就這樣，關東赫赫有名的北條家到了第五代也算是滅亡了。
這事發生在小田原城之戰快要結束的時候，一日，秀吉和家康站在石垣山上，秀吉用手指著山下對家康說：“你看那裡。北條家的滅亡已迫在眉睫了，以後就用這關東八州來和你現在的領地作交換吧！”
“啊，你也憋不住了吧！”二人一起向著城的方向，象頑童一樣心情大快地小便。《關八州古戰錄》一書中感慨地寫道：這真是決定了關東命運的小便啊！
當時秀吉問家康道：“入關東之後，將居城安排在這小田原城嗎？”
“眼下只有這麼做吧。”家康答道。
“從這小田原遠遠而去，有個叫江戶的地方，地形不錯，將那裡作為居城怎麼樣？”秀吉歪著脖子出主意道。
“好，就這麼著吧！”家康一口應承。
於是家康將自己的領地從原先的駿、遠、三、甲、信五州換成了關東地方的武藏（東京都和埼玉縣、神奈川縣的一部分）、相模（神奈川縣）、伊豆（靜岡縣）、上總、下總、安房（千葉縣）、上野（群馬縣）、下野縣（栃木縣）總共八州。
德川家康
第二卷 戰旗（四）
江戶與京都
秀吉讓家康入主關東，領地從五州增加到八州，按現在的看法，是給予了家康極大的賞賜了吧。但是現在的五州經過苦心經營，住民人心忠實，被改換到厭惡秀吉、土地又不開化的關東地方，對家康來說未嘗是一件幸事吧。但不管怎樣也好，家康毫無牢騷，說著“是，明白了”，老老實實地移封而去。
秀吉已不是當年的秀吉了，現在的他是日本的當權者，該反抗時才反抗的家康懂得該順從時應順從，他是一個無論何時都能冷靜地判斷事物的人。
家康決定遷移是7月13日的事，8月